170434-11-4
中文名称
5-溴-2-羟甲基苯酚
英文名称
5-BROMO-2-(HYDROXYMETHYL)PHENOL
CAS
170434-11-4
分子式
C7H7BrO2
分子量
203.03
MOL 文件
170434-11-4.mol
更新日期
2025/11/03 10:57:22
170434-11-4 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-羟基苄醇4-溴-2-羟基苯甲醇
5-溴-2-羟甲基苯酚
英文别名
5-Bromo-2-(hydroxymethyl)5-BROMO-2-(HYDROXYMETHYL)PHENOL
Benzenemethanol, 4-bromo-2-hydroxy-
4-Bromo-2-hydroxybenzyl alcohol, (4-Bromo-2-hydroxyphenyl)methanol
所属类别
有机原料：酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
沸点281.8±10.0 °C(Predicted)
密度1.722±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.96±0.10(Predicted)
外观Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C7H7BrO2/c8-6-2-1-5(4-9)7(10)3-6/h1-3,9-10H,4H2
InChIKeyCHVJSQNPFPRTPB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)=CC=C(Br)C=C1O
制备方法
方法1
1666-28-0
170434-11-4
以2-羟基-4-溴苯甲酸为原料合成5-溴-2-(羟甲基)苯酚的一般步骤如下：向氢化铝锂（LAH，2.27g，60mmol）在乙醚（Et2O，40mL）中的悬浮液中缓慢滴加4-溴-2-羟基苯甲酸（8.68g，60mmol）在乙醚（80mL）中的悬浮液，控制滴加速度以保持乙醚轻微回流。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，将混合物冷却至0℃，并缓慢滴加饱和氯化铵（NH4Cl）溶液（30mL）以淬灭反应。接着，小心地用2N盐酸（HCl）溶液调节混合物至酸性。用乙酸乙酯（EtOAc）稀释混合物，将上清液通过硅藻土垫过滤。残留的沉淀用乙酸乙酯（200mL）洗涤，上清液再次通过硅藻土过滤。此洗涤过程重复两次。合并所有滤液，分离有机层。用1N盐酸彻底洗涤乙酸乙酯层三次。有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩，得到目标化合物7A，为浅黄色固体（6.54g，收率81%）。1H-NMR（CD3OD）δ7.31（d，J=7.8Hz，1H），7.10-7.06（m，2H），5.02（s，2H，OH+OH），4.72（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/97567, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[2] Patent: WO2015/86693, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[3] Patent: WO2014/130608, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 128