29922-56-3
29922-56-3 结构式
物理化学性质
制备方法
29415-97-2
29922-56-3
以3-溴-4-羟基苯甲酸甲酯（12，0.185g，0.80mmol）为原料，在无水CH2Cl2（14mL）中，于-78℃下缓慢加入DIBAL-H的THF溶液（1.0M，1.92mL，1.92mmol）。反应混合物在-78℃下搅拌1小时后，通过加入MeOH和水淬灭反应。随后，加入饱和的酒石酸钠钾溶液，继续搅拌1小时。水层用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，合并有机层，依次用10% NaHCO3水溶液和水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。残余物通过快速柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:1）纯化，得到目标产物3-溴-4-羟基苯甲醇（13，0.111g，收率68%）为白色固体。产物表征数据如下：熔点125℃；元素分析（实测值：C，41.45；H，3.42。C7H7BrO2理论值：C，41.41；H，3.48）；薄层色谱Rf值0.6（展开剂：乙酸乙酯/己烷，65:35）；IR（Nujol）νmax 3510, 3060, 2982, 1610, 1505, 1425, 1270, 905, 750, 710 cm-1；1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：7.38（d，J=2.0Hz，1H），7.08（dd，J=2.0,8.2Hz，1H），6.87（d，J=8.2Hz，1H），5.07（t，J=5.7Hz，1H），4.34（d，J=5.7Hz，2H）；13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ：153.3, 135.4, 131.6, 127.6, 116.5, 109.4, 62.5。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 34, p. 6300 - 6307