17100-65-1
17100-65-1 结构式
基本信息
2-Bromo-4-methoxy-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 2-bromo-4-methoxy-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
101085-03-4
74-88-4
17100-65-1
实施例7 2-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯（化合物11）的合成：将2-溴-4-羟基苯甲酸甲酯（化合物10，815 mg，3.54 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，20 mL）中。向溶液中加入碳酸钾（K2CO3，1.17 g，8.50 mmol），室温下搅拌反应混合物20分钟。随后，将反应混合物冷却至0℃，缓慢滴加碘甲烷（265 μL，4.25 mmol）的DMF（1 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物恢复至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，加入水（50 mL）淬灭反应，然后用乙醚（Et2O，200 mL）进行萃取。有机相依次用水（3×40 mL）和饱和食盐水（40 mL）洗涤。收集有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：15%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到目标产物2-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯（化合物11，849 mg，产率95.9%），为棕色液体。产物结构经1H-NMR、13C-NMR和质谱（ESI）确认：1H-NMR（CDCl3, 400 MHz）δ 7.87（1H, d, J = 8.4 Hz, ArH），7.19（1H, s, ArH），6.88（1H, d, J = 8.4 Hz, ArH），3.90（3H, s, OCH3），3.84（3H, s, OCH3）；13C-NMR（CDCl3, 100 MHz）δ 165.8, 162.2, 133.1, 123.5, 123.3, 119.7, 113.0, 55.6, 52.1；MS（ESI）m/z 计算值 C9H9BrO3（M+）：244.0，实测值：244.1（M+）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 13, p. 3234 - 3237
[2] Patent: US2014/256817, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column