17191-44-5
17191-44-5 结构式
基本信息
1-(CBZ-氨基)环戊甲酸
1-(CBZ-氨基)环戊烷羧酸
N-CBZ-1-氨基环戊烷-1-羧酸
N-苄氧羰基-1-氨基-1-环戊烷甲酸
Z-AC5C-OH
Z-NH(1)CPEN-OH
Cbz-Cycloleucine
Cbz-Cyclolencine
1-(Cbz-amino)cycL
N-Cbz-cycloleucine
RARECHEM AL CF 0201
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-CYCLOLEUCINE
1-(Cbz-aMino)cyclopentanecarboxylic Acid
物理化学性质
制备方法
501-53-1
52-52-8
17191-44-5
向1-氨基环戊烷羧酸（3.0 g，23.2 mmol）的1:1二恶烷/水（60 mL）溶液中缓慢加入碳酸钠（Na2CO3，12.3 g，116 mmol），随后滴加氯甲酸苄酯（3.6 mL，25.5 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用1 M盐酸（HCl）小心调节pH至2，然后用乙酸乙酯（EtOAc，3×30 mL）萃取。合并有机相，用饱和食盐水（30 mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到浅黄色油状粗产物。经LCMS和NMR分析，粗产物为Cbz-环亮氨酸及其相应苄基酯的混合物。将粗产物溶于1:1四氢呋喃/水（THF/H2O，60 mL）中，加入氢氧化锂（LiOH，2.67 g，116 mmol）。混合物在室温下搅拌过夜后，用乙醚（Et2O，3×30 mL）洗涤，再用1 M HCl酸化至pH=2，最后用EtOAc（3×30 mL）萃取。合并有机相，用饱和食盐水（30 mL）洗涤，MgSO4干燥，过滤并减压浓缩，得到Cbz-环亮氨酸（4.76 g，收率78%）。LCMS：m/z 264 [M + H]+。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 238 - 244
[2] Patent: US2010/317865, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 15
[3] Patent: WO2009/106844, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 70 - 74
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 2, p. 533 - 548