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17193-28-1

中文名称 顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺
英文名称 1-AMINO-1-CYCLOPENTANECARBOXAMIDE
CAS 17193-28-1
分子式 C6H12N2O
MDL 编号 MFCD01735313
分子量 128.17
MOL 文件 17193-28-1.mol
更新日期 2025/08/18 09:43:04
17193-28-1 结构式 17193-28-1 结构式

基本信息

中文别名
顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺
1-氨基-1-环戊烷甲酰胺
英文别名
1-AMINO-1-CYCLOPENTANECARBOXAMIDE
1-CARBOXAMIDOCYCLOPENTYLAMINE
Carboxamidocyclopentylamine
1-AMINOCYCLOPENTANE CARBOXAMIDE

物理化学性质

熔点95-96℃ (acetone pentane )
沸点301.5±21.0 °C(Predicted)
密度1.132±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)16.14±0.20(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07,GHS08
警示词危险
危险性描述H302-H318-H372
危险品标志T
危险类别码22-41-48/25
安全说明22-26-36/39-45
WGK Germany3

制备方法

方法1
1 氨基 环戊烷 氰基( 1-氨基-1-氰基 环戊烷)( 1-氨基-1-氰基 环戊烷)

49830-37-7

顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺

17193-28-1

以1-氨基环戊烷甲腈为原料合成顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺的一般步骤: 1. 3-(1-氨基甲酰基-1-环戊基氨基)-1-丙磺酸(化合物OT)的制备:在剧烈搅拌下,向含有30% NH4OH(120 mL)的250 mL单颈烧瓶中加入NaCN(15.34 g,0.31 mol)和NH4Cl(19.75 g,0.37 mol)。在室温下,于20分钟内逐滴加入相应的酮。将混合物在室温下搅拌3天,然后用二氯甲烷(50 mL)萃取。分离有机层,用无水硫酸钠干燥2小时。过滤除去硫酸钠,减压除去溶剂,得到粗氨基腈。减压蒸馏后得到目标产物,为无色油状物(14.03 g,127 mmol,51%收率)。 2. 将氨基腈(41 mmol)溶于30 mL CH2Cl2中,滴加到在冰水浴中搅拌的10 g浓硫酸中,保持内部温度在15℃。然后移除冰浴,将混合物加热至40℃持续1小时。将混合物在冰水浴中冷却并倒入200 g碎冰中。用28% NH3水溶液将混合物调至pH 7-8,并用EtOAc(3×100 mL)萃取。收集萃取物,干燥(MgSO4),蒸发至干。将粗固体在EtOAc/Hex中重结晶,得到目标产物,为白色固体(1.36 g,10.6 mmol,27%收率)。 3. 将1,3-丙烷磺内酯(1 M,6.30 mL)在甲苯中的溶液加入到2-氨基-2-甲基丙烷酰胺(0.4350 g,4.26 mmol)在MTBK(7 mL)和乙醇(0.5 mL)中的溶液中。将混合物加热至回流4小时,然后冷却至室温。通过抽滤收集固体,用丙酮(2×5 mL)冲洗。将固体在60℃下在真空烘箱中干燥18小时(0.74 g)。将固体在乙醇(5 mL)和水(5 mL)中重结晶。干燥后,得到顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺,为细白色固体(0.39 g,2.80 mmol,45%收率)。

参考文献:

[1] Patent: US2006/223855, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 157

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