172015-79-1
中文名称
(1S–4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇盐酸盐
英文名称
(1S–4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride
CAS
172015-79-1
分子式
C11H12ClN5O.ClH
分子量
302.164
MOL 文件
172015-79-1.mol
更新日期
2025/07/30 08:43:38
172015-79-1 结构式
基本信息
中文别名
阿巴卡韦杂质C阿巴卡韦相关物质C USP标准品
(1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯]甲醇盐酸盐
(1S–4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇盐酸盐
英文别名
Abacavir Related CoMpound C( Abacavir USP Related Compound C)
Abacavir Impurity 8( Abacavir USP Related Compound C)
(1S,4R)-4-(2-AMino-6-chloro-9H-purin-yl)-2-cyclopentene-1-Methanol,HCl
[(1R,4S)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol
(1S,4R)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol HCl
(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol,hydrochloride
(1S–4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride
[(1S,4R)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl]methanol hydrochloride
(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl) -2-Cyclopentene-1- methano Hydrochloride
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品
制备方法
方法1
171887-04-0
172015-79-1
以阿巴卡韦中间体A4为原料，合成((1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)环戊-2-烯-1-基)甲醇盐酸盐的一般步骤如下：向反应釜中加入N-[2-氨基-4-氯-6-[[(1R,4S)-4-(羟甲基)-2-环戊烯-1-基]氨基]-5-嘧啶基]甲酰胺（0.1762 mol）和三氯甲基硅酸酯（7体积）。将反应混合物冷却至0-5℃，在0-10℃下缓慢加入盐酸（0.7体积）。加毕，于0-5℃下保温反应60分钟。随后，将反应混合物升至室温并继续搅拌16-18小时。反应完成后，过滤收集固体产物，并在甲醇中进行重结晶纯化。（产率：76%，HPLC纯度：98.69%）。
参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2000, vol. 19, # 1-2, p. 297 - 327
[2] Patent: US2017/233329, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0054; 0055
[3] Patent: CN107641122, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0049; 0055-0056; 0059-0073; 0076