17380-18-6
中文名称
5-氰基吲哚-3-甲醛
英文名称
5-CYANOINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
CAS
17380-18-6
分子式
C10H6N2O
MDL 编号
MFCD01719101
分子量
170.17
MOL 文件
17380-18-6.mol
更新日期
2023/09/04 11:58:02
17380-18-6 结构式
基本信息
中文别名
5-氰基-3-吲哚甲醛5-氰基吲哚-3-甲醛
3-甲酰基吲哚-5-甲腈
3-甲酰-5-氰基-1H-吲哚
3-醛基-1H-吲哚-5-氰基
英文别名
5-CYANOINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE 所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点248-253 °C
沸点429.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.12±0.30(Predicted)
形态Solid
外观Brown to reddish brown Solid
制备方法
方法1
15861-24-2
17380-18-6
以5-氰基吲哚为原料合成5-氰基吲哚-3-甲醛的一般步骤：将磷酰氯（4.24 mL，45.48 mmol）缓慢滴加至二甲基甲酰胺（3.52 mL，45.48 mmol）中，于室温下搅拌30分钟。随后，滴加1H-吲哚-5-甲腈（5.39 g，37.9 mmol）的二甲基甲酰胺（10 mL）溶液。为促进搅拌，加入固体沉淀的二甲基甲酰胺（10 mL），继续在室温下搅拌反应混合物3小时。反应完成后，加入水淬灭反应混合物，继续搅拌18小时。停止搅拌，将反应混合物静置24小时，有机层中析出粉红色固体。分离各层，过滤有机层，用水洗涤并干燥，得到目标产物5-氰基吲哚-3-甲醛（5.44 g，收率84%）。产物经1H NMR（DMSO）表征：δ 7.60-7.80（m，2H），8.20-8.30（m，2H），10.00（s，1H），12.20-12.35（s，br，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP997474, 2000, A1
[2] Patent: US6180627, 2001, B2
[3] Patent: US2003/73849, 2003, A1
[4] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 2, p. 168 - 177