173831-50-0
173831-50-0 结构式
基本信息
(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘
(R)-(+)-2,2'-Bis(methoxymethox
(R)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAP&
2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHYL
2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHALENE
R-2,2'-Bis(methoxymethoxyl)-1,1'-binaphthyl
(S)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHYL
(R)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHYL
1,1'-Binaphthalene, 2,2'-bis(MethoxyMethoxy)-
(R)-(+)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHYL
物理化学性质
制备方法
107-30-2
602-09-5
173831-50-0
在冰浴条件下，将氢化钠（NaH，1.92 g，80 mmol）缓慢加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）中。随后，将1,1'-联-2-萘酚（BINOL，10 g，34 mmol）的四氢呋喃（THF，50 mL）溶液缓慢滴加至上述混合物中，滴加时间为20分钟。30分钟后，缓慢滴加氯甲基甲基醚（6.4 g，80 mmol），滴加时间同样为20分钟。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。反应混合物在搅拌1小时后，用氯仿和水进行萃取，分离有机层得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法进一步纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（5:1，v/v）。最终得到(R)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘，产率为90%。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 7.95-7.93（d，J = 9.6 Hz，2H），7.87-7.85（d，J = 8.4 Hz，2H），7.58-7.56（d，J = 9.6 Hz，2H），7.35-7.31（m，2H），7.23-7.14（m，4H），5.08-4.96（q，J = 6.8 Hz，4H），3.13（s，6H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 16, p. 2701 - 2704
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 19, p. 2161 - 2166
[3] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 48, p. 12607 - 12612
[4] Chemistry Letters, 1995, # 12, p. 1113 - 1114
[5] Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 685 - 690