返回ChemicalBook首页>CAS数据库列表>173952-44-8

173952-44-8

中文名称 8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺
英文名称 (+/-)-4-(4-AMINOPHENYL)-1,2-DIHYDRO-1-METHYL-2-PROPYLCARBAMOYL-6,7-METHYLENEDIOXYPHTHALAZINE
CAS 173952-44-8
分子式 C20H22N4O3
分子量 366.41
MOL 文件 173952-44-8.mol
173952-44-8 结构式 173952-44-8 结构式

基本信息

中文别名
化合物 T16964
8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺
英文别名
CS-2046
SYM 2206
SYM2206
SYM 2206
SYM-2206
8-(4-Aminophenyl)-5-methyl-N-propyl-1,3-dioxolo[4,5-g]phthalazine-6(5H)-carboxamide
1,3-Dioxolo[4,5-g]phthalazine-6(5H)-carboxamide, 8-(4-aminophenyl)-5-methyl-N-propyl-
(S)-8-(4-aminophenyl)-5-methyl-N-propyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]phthalazine-6(5H)-carboxamide
(+/-)-4-(4-AMINOPHENYL)-1,2-DIHYDRO-1-METHYL-2-PROPYLCARBAMOYL-6,7-METHYLENEDIOXYPHTHALAZINE
SYM 2206,(±)-4-(4-Aminophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-propylcarbamoyl-6,7-methylenedioxyphthalazine
所属类别
生物化工:激动剂抑制剂

物理化学性质

储存条件Store at RT
溶解度DMSO : 100 mg/mL (272.92 mM; Need ultrasonic)H2O : < 0.1 mg/mL (insoluble)
形态粉末
CAS 数据库173952-44-8

常见问题列表

应用
8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺为酰胺类有机物,可作为有机合成中间体。
制备

8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺可由4-(4-乙酰氨基苯基)-1,2-二氢-1-甲基-6,7-甲基己二氧基邻苯二甲腈为反应原料,与异氰酸丙酯成脲后水解乙酰基得到

173952-44-8的合成

步骤一、制备4-(4-乙酰基氨基苯基)-1,2-二氢-1-甲基-2-丙基氨基甲酰基-6,7-甲基二氧邻苯二甲酰肼

将4-(4-乙酰氨基苯基)-1,2-二氢-1-甲基-6,7-甲基己二氧基邻苯二甲腈(0.10g,0.31mmol)溶于二氯甲烷(5mL),搅拌下用异氰酸丙酯(0.5mL)处理。5小时后,再添加异氰酸丙酯(0.5mL),并将混合物搅拌48小时。用氮气流将溶剂吹干,并将残余物在硅胶上进行色谱分离,用33%己烷/ EtOAc至25%己烷/ EtOAc的梯度洗脱。所得产物为浅黄色泡沫状固体(108mg,86%)。

200 MHz 1H NMR (CDCl3); δ 7.63 (ABq, 4H, J = 9.4 Hz, ArH'), 7.40 (bs, 1H, ArNH), 6.77 (s, 1H, ArH), 6.74 (s, 1H, ArH), 6.62 (t, 1H, J = 8.5 Hz, NHCH2), 6.02 (s, 2H, OCH2O), 5.71 (q, 1H, J = 10.9 Hz, CHCH3), 3.33 (dt, 1H, J = 8.5 Hz, J = 7.8 Hz, NHCHCH2), 2.18 (s, 3H, COCH3), 1.61 ( q, 2H, J =7.8 Hz, CH2CH2CH3), 1.27 (d, 3H, J = 10.9 Hz, CHCH3), 0.98 (t, 3H, J = 7.8 Hz, CH2CH3).

步骤二、制备8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺

将4-(4-乙酰基氨基苯基)-1,2-二氢-1-甲基-2-丙基氨基甲酰基-6,7-甲基二氧邻苯二甲酰肼(0.10g,0.25mmol)溶于含有1N氢氧化钠(4mL)的甲醇(8mL)溶液,并加热回流72小时。 将溶液冷却至环境温度,用EtOAc(30mL)稀释,并用水(30mL)洗涤。 用EtOAc(25mL)萃取水层,并将合并的有机层干燥(MgSO4)并真空蒸发。 将粗产物在硅胶上进行色谱分离,用50%己烷/ EtOAc洗脱,得到纯产物,为浅黄色泡沫状固体(75mg,82%)。

200 MHz 1H NMR (CDCl3); δ 7.41 (d, 2H, J = 6.5 Hz, ArH), 6.81 (s, 1H, ArH), 6.77 (d, 2H, J = 6.5 Hz, ArH), 6.71 (s, 1H, ArH), 6.00 (s, 2H, OCH2O), 5.67 (q, 1H, J = 6.7 Hz, CHCH3), 3.85 (brs, 2H, NH2), 3.30 (dt, 2H, J = 8.3 Hz, J = 6.2 Hz, NHCH2CH2) , 1.58 (m, 2H, CH2CH2CH3), 1.24 (d, 3H, J = 6.7 Hz, CHCH3), 0.95 (t, 3H, J = 7.5 Hz, CH2CH3).

生物活性
SYM2206 是一种有效的,非竞争性的 AMPA 受体拮抗剂,IC50 值为 1.6 μM。SYM2206 可阻断 Nav1.6 介导的持续电流。
8-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30HY-186898-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺
SYM2206
173952-44-85mg900元
2024/04/30HY-186898-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺
SYM2206
173952-44-810mM * 1mLin DMSO990元
2024/04/30HY-186898-(4-氨基苯基)-5-甲基-N-丙基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-G]酞嗪-6(5H)-甲酰胺
SYM2206
173952-44-810mg1300元
"173952-44-8" 相关产品信息
101-54-2 613-93-4