174508-31-7
中文名称
2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩
英文名称
5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
CAS
174508-31-7
分子式
C6H4Br2O2S
分子量
299.97
MOL 文件
174508-31-7.mol
更新日期
2025/11/10 12:56:26
174508-31-7 结构式
基本信息
中文别名
7-二溴-24]二氧六环
3-二氢噻吩并[3
2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩
2,5-二溴-3,4-乙撑二氧基噻吩
5,7-二溴-2,3-二氢硫噻吩并二氧六环
5,7-二溴-2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二恶英
5,7-二溴-2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二噁英
5,7-二溴-2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二氧六环
英文别名
4-b][12,5-Dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene>
2,5-Dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene 97%
5,7-dibroMo-2H,3H-thieno[3,4-b][1,4]dioxine
5,7-DIBROMO-2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE
Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin, 5,7-dibromo-2,3-dihydro-
2,3-Dihydro[2,5-dibroMothioeno] [3,4-b]-1,4-dioxin
5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine97%
5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 97%
5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点98 °C
沸点306.5±42.0 °C(Predicted)
密度2.139±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件?20°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态Solid
颜色Grey to Dark Blue
CAS 数据库174508-31-7
制备方法
方法1
126213-50-1
174508-31-7
以3,4-乙烯二氧噻吩为原料合成2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩的一般步骤如下：将3,4-乙烯二氧噻吩（1.42 g，10.60 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（3.74 g，12.80 mmol）和乙酸（20 mL）的四氢呋喃（THF，20 mL）溶液依次加入圆底烧瓶中。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入蒸馏水中，并用玻璃棒搅拌以促进沉淀的形成。随后，通过过滤收集沉淀，得到目标产物2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩（A4），为白色固体（2.50 g，8.30 mmol，收率83%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征，化学位移δ=4.27（s，4H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 28, p. 6746 - 6753
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 13, p. 5357 - 5360
[3] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 16, p. 4728 - 4731
[4] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 41, p. 10121 - 10125
[5] Macromolecules, 2004, vol. 37, # 11, p. 4087 - 4098