174603-56-6
中文名称
4-溴-6-氟茚酮
英文名称
4-BROMO-6-FLUOROINDAN-1-ONE
CAS
174603-56-6
分子式
C9H6BrFO
分子量
229.05
MOL 文件
174603-56-6.mol
更新日期
2025/09/02 13:08:35
174603-56-6 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-6-氟茚酮4-溴-6-氟-1-茚酮
4-溴-6-氟茚满-1-酮
4-溴-6-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
英文别名
4-BROMO-6-FLUOROINDAN-1-ONE4-Bromo-6-fluoro-1-indanone
4-bromo-6-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one
4-broMo-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
1H-Inden-1-one,4-broMo-6-fluoro-2,3-dihydro-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点301.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.691±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H6BrFO/c10-8-4-5(11)3-7-6(8)1-2-9(7)12/h3-4H,1-2H2
InChIKeyKBBCLUTZUIWTON-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C(Br)=CC(F)=C2)CC1
制备方法
方法1
174603-55-5
174603-56-6
在氩气保护下，将3-(2-溴-4-氟苯基)丙酸（1.2 g）分批加入至三氟甲磺酸（15 mL）中，反应在室温下进行。随后，将反应混合物于60°C搅拌2小时，再升温至80°C继续搅拌16小时。反应完成后，冷却至室温，缓慢将混合物倒入冰水中。用乙酸乙酯对水相进行两次萃取。合并有机相，依次用饱和Na2CO3水溶液和盐水洗涤。有机相经无水MgSO4干燥后，减压浓缩去除溶剂。所得残余物与二氯甲烷（40 mL）混合搅拌，过滤并用二氯甲烷洗涤。合并二氯甲烷相，浓缩后得到目标化合物4-溴-6-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。产量：970 mg；液相色谱（方法3）：tR = 0.60 min；质谱（ESI+）：m/z = 229 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 3, p. 409 - 416
[2] Patent: WO2013/144098, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 114; 115
[3] Patent: WO2015/36759, 2015, A1