1481-32-9
中文名称
6-氟-1-茚酮
英文名称
6-Fluoro-1-indanone
CAS
1481-32-9
分子式
C9H7FO
MDL 编号
MFCD01318147
分子量
150.15
MOL 文件
1481-32-9.mol
更新日期
2024/05/07 17:19:46
1481-32-9 结构式
基本信息
中文别名
6-氟-1-茚酮6-氟-1-茚满酮
6-氟茚酮
英文别名
6-FLUORO-1-INDANONE6-FLUORO-2,3-DIHYDROINDEN-1-ONE
6-FLUORO-INDAN-1-ONE
6-FLUORORO-1-INDANONE
6-fluro-indanone
6-FLURORO-1-INDANONE
6-FLUOROINDANONE
6-Fluoro-1-indenone
所属类别
化学试剂：芳香酮物理化学性质
外观性状6-氟-1-茚酮(1481-32-9)为类白色结晶。熔点60-62℃。
熔点61 °C
沸点60 °C
密度1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点60°C/0.5mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态结晶粉末
颜色灰白色至浅棕色
BRN1448695
InChIKeyLVUUCFIQQHEFEJ-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335-H302
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R22
安全说明S26-S36-S37
WGK Germany2
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29147000
常见问题列表
用途
6-氟-1-茚酮可用作医药合成中间体，可由对氟肉桂酸为原料，首先制备3-（4-氟苯基）丙酸，再进一步发生傅克反应闭环生成6-氟-1-茚酮。制备
步骤1：将对氟肉桂酸（1当量）和PtO2（2.2mol％）悬浮在乙醇（EtOH）（8ml/mmol肉桂酸）中，在H2气氛下剧烈搅拌（1bar），直到反应混合物不再吸收H2，将悬浮液过滤并将残余物用EtOH洗涤，真空除去滤液的溶剂，将所得的丙酸和丙酸酯的粗混合物溶于EtOH（2ml/mmol），然后加入NaOH水溶液（相对于2.5当量）。将溶液搅拌16小时，并通过施加真空来减少混合物的体积。用水稀释所得溶液，并用2NHCl水溶液酸化。将悬浮液过滤并将残余物用水洗涤，得3-（4-氟苯基）丙酸。
步骤2：将草酰氯（3.40当量）小心地添加到3-（4-氟苯基）丙酸（1当量）的CH2Cl2（1.4ml/mmol丙酸）和DMF（0.01ml/mmol丙酸）的溶液中，使溶液起泡。将所得的澄清溶液再搅拌6小时，然后真空除去挥发性成分。在0℃，将酰氯的CH2Cl2中的溶液（1.2ml/mmol的丙酸）滴加到AlCl3（1.30当量）在CH2Cl2（0.75ml/mmolAlCl3）中的溶液中。加完后，移去冰浴，并在回流下再加热3小时，将混合物倒入冰水中，并将水相用CH2Cl2萃取，合并的有机相用Na2SO4干燥并过滤，并真空除去溶剂，粗产物通过柱色谱法纯化得6-氟-1-茚酮。