1481-32-9
中文名称
6-氟-1-茚酮
英文名称
6-Fluoro-1-indanone
CAS
1481-32-9
分子式
C9H7FO
MDL 编号
MFCD01318147
分子量
150.15
MOL 文件
1481-32-9.mol
更新日期
2024/09/09 09:32:10
1481-32-9 结构式
基本信息
中文别名
6-氟-1-茚酮6-氟-1-茚满酮
6-氟茚酮
英文别名
6-FLUORO-1-INDANONE6-FLUORO-2,3-DIHYDROINDEN-1-ONE
6-FLUORO-INDAN-1-ONE
6-FLUORORO-1-INDANONE
6-fluro-indanone
6-FLURORO-1-INDANONE
6-FLUOROINDANONE
6-Fluoro-1-indenone
所属类别
化学试剂:芳香酮物理化学性质
外观性状6-氟-1-茚酮(1481-32-9)为类白色结晶。熔点60-62℃。
熔点61 °C
沸点60 °C
密度1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点60°C/0.5mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态结晶粉末
颜色灰白色至浅棕色
BRN1448695
InChIKeyLVUUCFIQQHEFEJ-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335-H302
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R22
安全说明S26-S36-S37
WGK Germany2
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29147000
常见问题列表
用途
6-氟-1-茚酮可用作医药合成中间体,可由对氟肉桂酸为原料,首先制备3-(4-氟苯基)丙酸,再进一步发生傅克反应闭环生成6-氟-1-茚酮。制备
步骤1:将对氟肉桂酸(1当量)和PtO2(2.2mol%)悬浮在乙醇(EtOH)(8ml/mmol肉桂酸)中,在H2气氛下剧烈搅拌(1bar),直到反应混合物不再吸收H2,将悬浮液过滤并将残余物用EtOH洗涤,真空除去滤液的溶剂,将所得的丙酸和丙酸酯的粗混合物溶于EtOH(2ml/mmol),然后加入NaOH水溶液(相对于2.5当量)。将溶液搅拌16小时,并通过施加真空来减少混合物的体积。用水稀释所得溶液,并用2NHCl水溶液酸化。将悬浮液过滤并将残余物用水洗涤,得3-(4-氟苯基)丙酸。
步骤2:将草酰氯(3.40当量)小心地添加到3-(4-氟苯基)丙酸(1当量)的CH2Cl2(1.4ml/mmol丙酸)和DMF(0.01ml/mmol丙酸)的溶液中,使溶液起泡。将所得的澄清溶液再搅拌6小时,然后真空除去挥发性成分。在0℃,将酰氯的CH2Cl2中的溶液(1.2ml/mmol的丙酸)滴加到AlCl3(1.30当量)在CH2Cl2(0.75ml/mmolAlCl3)中的溶液中。加完后,移去冰浴,并在回流下再加热3小时,将混合物倒入冰水中,并将水相用CH2Cl2萃取,合并的有机相用Na2SO4干燥并过滤,并真空除去溶剂,粗产物通过柱色谱法纯化得6-氟-1-茚酮。