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在0℃下，将100 mL氢氟化吡啶（Py·(HF)x，70%氟化氢和30%吡啶，购自Fluka）冷却。依次向其中加入3.7 g 2-氨基-3-羟基吡啶（分子量：110.12，33.6 mmol）和3 g NaNO2（分子量：69.00，43.5 mmol），操作需谨慎。将反应混合物在0℃下搅拌1小时，随后用10 N NaOH水溶液缓慢碱化。将混合物转移至分液漏斗中，用EtOAc萃取。合并有机相，依次用水和盐水洗涤，用Na2SO4干燥，浓缩至干。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：庚烷/EtOAc，50/50），得到2.5 g（产率65%）固体2-氟-3-羟基吡啶，无需进一步纯化。薄层色谱（TLC）Rf值（EtOAc/庚烷，80/20）：0.65。熔点：131℃。1H NMR（DMSO-d6，298K）：δ 10.41（s，1H），7.64（td，J=1.7和4.7 Hz，1H），7.42（dd，J=1.7,1.7和10.8 Hz，1H），7.17（ddd，J=1.3,4.7和7.8 Hz，1H）。13C NMR（DMSO-d6，298K）：δ 152.8（d，J1F-C=233 Hz，C），140.2（d，J2F-C=27 Hz，C），135.6（d，J3F-C=13 Hz，CH），126.2（d，J3F-C=5 Hz，CH），122.6（CH）。质谱（DCI/NH4+）：C5H4FNO：131 [M+NH4+]，114 [M+H+]。元素分析（C5H4FNO）符合C、H、N的理论值。

参考文献：

[1] Patent: US2005/249662, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9

[2] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 5, p. 451 - 463

[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2008, vol. 51, # 9, p. 336 - 342

[4] Patent: US2010/29650, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 64

[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 12, p. 3667 - 3676

2-氟-3-羟基吡啶是一种用于制备烟碱α4β2受体显像剂的吡啶衍生物。