17476-04-9
中文名称
三叔丁氧基氢化铝锂
英文名称
Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride
CAS
17476-04-9
EINECS 编号
241-490-8
分子式
C12H28AlLiO3
MDL 编号
MFCD00011532
分子量
254.27
MOL 文件
17476-04-9.mol
更新日期
2024/10/08 10:49:31
17476-04-9 结构式
基本信息
中文别名
三叔丁氧基氢化锂铝氢化三叔丁醇铝酸锂
三叔丁氧基氢化铝锂
氢化三叔丁醇铝酸锂, 90% MIN
英文别名
LITHIUM ALUMINIUM TRI-TERT-BUTOXYHYDRIDELITHIUM ALUMINUM-TRI-TERT-BUTOXYHYDRIDE
LITHIUM HYDRIDOTRIS(TERT-BUTOXY)ALUMINATE
LITHIUM HYDRIDOTRI-TERT-BUTOXOALUMINATE
LITHIUM TRI-T-BUTOXYALUMINOHYDRIDE
LITHIUM TRI-(T-BUTOXY)-ALUMINUM HYDRIDE
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINIUM HYDRIDE
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINUM HYDRIDE
LTTBA
lithium,(beta-4)-aluminate(1-hydrotris(2-methyl-2-propanolato)-
lithiumhydrotris(2-methyl-2-propenolato)aluminate
lithiumtri-tert-butoxyhydroaluminate
tri-tert-butoxyhydruredelithium-aluminium
aluminium lithium tri-tert-butoxide hydride
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE, 1 .0M SOLUTION IN TETRAHYDROFURAN
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINUM HYDRIDE SOL., ~1.1 M IN THF
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE, 0 .5M SOLUTION IN DIGLYME
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE, 9 7%
Lithium tri-tert-butoxyaluminohydride, 1.1M solution in THF
所属类别
有机原料：有机锂物理化学性质
外观性质在280℃真空升华，本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氢呋喃，微溶于乙醚。在干燥的空气中稳定，在潮湿空气中吸潮水解。和水剧烈反应，溶解度： 36g/100g THF (25°C)， 2g/100g 乙醚(25°C)， 41g/100g 二甘醇二甲醚 (25°C)熔点：319 °C (dec.)升华点：280°C
熔点300-319 °C (dec.)(lit.)
沸点66°C (THF)
密度0.942 g/mL at 25 °C
闪点95 °F
储存条件2-8°C
溶解度在低温下可溶于有机溶剂。
形态溶液在储存期间颜色可能会变暗
颜色清澈至微浑浊无色
水溶解性Reacts with water.
敏感性Air & Moisture Sensitive
BRN5796791
暴露限值ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
稳定性稳定的。与醇类不相容。与水剧烈反应。高度易燃。
InChIKeyBYBIDFZFKATBFH-UHFFFAOYSA-N
安全数据
应用领域
用途一
本品是一种温和的高选择性还原剂，在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原酮，醛和酰氯，不还原脂肪酸酯和腈，但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯，还原四氢呋喃(开环)。 在医药、香料、农药、染料以及其他精细有机合成中用作还原剂。广泛用于甾体酮的还原。制备方法
方法1
1.? 将装有搅拌器、恒压滴液漏斗和盛干冰的冷凝器的2升三颈瓶烘烤并用干燥氮气吹争;。放入600毫升氢化铝铿(0.32摩尔)的乙醚溶液，在搅拌下滴加入74克〔1.00摩尔)叔丁醇。瓶中立即出现大量白色固体。倾出大部分乙醚，其余的乙醚和过量的叔丁醇则减压除去。产物81.0克，基本上是定量产率。
常见问题列表
简介
三(叔丁氧基)氢化铝锂(LTBA)是实验室常用的还原剂之一。该试剂在反应中可以提供一当量的氢负离子，因此需要按照底物被还原所需氢原子的理论量等当量的加入。
性质
三叔丁氧基氢化铝锂为白色粉末，熔点319℃，在280℃真空下 升华。本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氢呋喃，微溶于
乙醚。在干燥的空气中稳定，在潮湿的空气中缓慢吸潮水解。其是一种温和的高选择性还原剂。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原
酮、醛和酰氯，不还原脂肪酸脂和腈，但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯。用途
3 -叔丁基氢化物锂溶液作为甾体选择性合成治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷前药-羟基-d -2’-脱氧-2’-疏-氟-2’-氯-C-甲基-3’、5’-环磷酸
应用
三叔丁氧基氢化铝锂广泛用于医药、香料、农药及其他精细有机合成工业。广泛用于甾体酮的还原工艺，是生产治疗癌症药物吉西他滨的重要原料。三叔丁氧铝氢化锂溶液作为甾体选择性合成β-D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基-3'，5'-环磷酸的试剂，是一种治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷酸前药。是比氢化铝锉温和的还原剂,很近似于氢化硼钠。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原醛、酮、酸氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯醋。还原四氢呋喃(开环)。广泛用于甾体酮的还原。三叔丁氧基氢化铝锂的活性低于氢化铝锂 (LAH)，并且在酰卤、醛类、酮类和酯类的选择性还原中非常有用。这种试剂通常具有更高的溶解度，尤其是在低温有机溶剂中。制备
由于三叔丁氧基氢化铝锂的广泛用途，吸引了世界各国科技人员的广泛兴趣，对三叔丁氧基氢化铝锂的合成方法改进的研究，方兴未艾。现有技术中以金属锂为原料制备氢化锂，用氢化锂与三氯化铝反应，制得氢化铝锂。氢化铝锂在乙醚中与叔丁醇反应而制得三叔丁氧基氢化铝锂。
方法一、
将装有搅拌器、恒压滴液漏斗和盛干冰的冷凝器的2升三颈瓶烘烤并用干燥氮气吹争;。放入600毫升氢化铝铿(0.32摩尔)的乙醚溶液,在搅拌下滴加入74克〔1.00摩尔)叔丁醇。瓶中立即出现大量白色固体。倾出大部分乙醚,其余的乙醚和过量的叔丁醇则减压除去。产物81.0克,基本上是定量产率。
方法二、
我们进行了大量的合成研究，主要改进点是：用廉价的金属钠和氯化锂代替价格昂贵的金属锂，降低了反应温度近200℃，同时，用廉价较为安全的甲基叔丁基醚代替价高、易燃的乙醚做反应介质，即降低了生产成本，也提高了工艺流程的安全性。
三叔丁氧基氢化铝锂价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/08/19 | 043324 | 氢化三叔丁醇铝锂, 通常1M THF溶液, 氩气下可重封的ChemSeal?瓶包装 Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles | 17476-04-9 | 10ml | 433元 |
| 2024/08/19 | 043324 | 氢化三叔丁醇铝锂, 通常1M THF溶液, 氩气下可重封的ChemSeal?瓶包装 Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles | 17476-04-9 | 50ml | 2594元 |
| 2024/08/19 | 030716 | 三叔丁氧基氢化铝锂 Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride | 17476-04-9 | 10g | 1285元 |