174770-74-2
中文名称
(R)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇
英文名称
Benzeneethanol, beta-amino-4-fluoro-, (betaR)- (9CI)
CAS
174770-74-2
分子式
C8H10FNO
分子量
155.17
MOL 文件
174770-74-2.mol
更新日期
2025/08/17 17:05:26
174770-74-2 结构式
基本信息
中文别名
(R)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇(R)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙-1-醇
英文别名
(R)-b-AMino-4-fluoro-benzeneethanol(R)-2-AMino-2-(4-fluorophenyl)ethanol
(2R)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)ethanol
Benzeneethanol, β-amino-4-fluoro-, (βR)-
(R)-2-Amino-2-(4-fluorophenyl)ethan-1-ol
(R)-2-AMINO-2-(4-FLUOROPHENYL)ETHANOL HCL
(2R)-2-AMINO-2-(4-FLUOROPHENYL)ETHAN-1-OL
Benzeneethanol, beta-aMino-4-fluoro-, (betaR)-
Benzeneethanol, beta-amino-4-fluoro-, (betaR)- (9CI)
所属类别
有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐物理化学性质
沸点287.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)12.48±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1/C8H10FNO/c9-7-3-1-6(2-4-7)8(10)5-11/h1-4,8,11H,5,10H2/t8-/s3
InChIKeySRQPEYLZIUEVIA-SBYBRXNCNA-N
SMILESC1([C@@H](N)CO)=CC=C(F)C=C1 |&1:1,r|
制备方法
方法1
19883-57-9
174770-74-2
以L-4-氟苯甘氨酸为原料合成(R)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇的一般步骤：在氩气保护下，将1.0M氢化铝锂的四氢呋喃溶液（23.5 mL，23.5 mmol）冷却至0℃，并在此温度下分批加入(-)-4-氟-D-α-苯基甘氨酸（1.98 g，11.7 mmol），加料时间为1小时45分钟。加料完成后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，小心地向反应混合物中加入水（0.89 mL），接着加入4N NaOH溶液（0.89 mL），最后再加入水（2.68 mL）。将混合物搅拌几分钟后过滤，滤液经真空蒸发浓缩。残余物通过快速柱色谱法纯化（硅胶，洗脱剂为二氯甲烷:甲醇:氨水=90:10:1），得到1.499 g（产率82%）标题化合物，为白色固体。其1H NMR（250 MHz，CDCl3）数据如下：δ 3.52（1H，dd，J = 10.7和8.2 Hz），3.71（1H，dd，J = 10.7和4.4 Hz），4.06（1H，dd，J = 8.1和4.4 Hz），6.99-7.08（2H，m），7.28-7.34（2H，m）。
参考文献：
[1] Patent: US5952369, 1999, A
[2] Patent: US5998440, 1999, A
[3] Patent: US5854268, 1998, A