175422-04-5
中文名称
2,6-二溴-4-硝基吡啶
英文名称
2,6-DIBROMO-4-NITRO-PYRIDINE
CAS
175422-04-5
分子式
C5H2Br2N2O2
分子量
281.89
MOL 文件
175422-04-5.mol
更新日期
2025/08/05 09:39:17
175422-04-5 结构式
基本信息
中文别名
6-二溴-4-硝基吡啶2,6-二溴-4-硝基吡啶
英文别名
2,6-DIBROMO-4-NITRO-PYRIDINE2,6-DIBROMO-4-NITRO-PYRIDINE2
Pyridine, 2,6-dibromo-4-nitro-
2,6-Dibromo-4-nitropyridine≥ 98% (HPLC)
2,6-DIBROMO-4-NITRO-PYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：硝基吡啶物理化学性质
沸点330.0±37.0 °C(Predicted)
密度2?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-7.58±0.10(Predicted)
形态crystalline powder
颜色Pale yellow
InChIInChI=1S/C5H2Br2N2O2/c6-4-1-3(9(10)11)2-5(7)8-4/h1-2H
InChIKeyXIPATZUHJFQGQC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC(Br)=CC([N+]([O-])=O)=C1
制备方法
方法1
98027-81-7
175422-04-5
以2,6-二溴-4-硝基吡啶氮氧化物为原料合成2,6-二溴-4-硝基吡啶的一般步骤：向22.7 g（76.2 mmol）2,6-二溴-4-硝基吡啶N-氧化物的氯仿（120 mL）悬浮液中，在5℃下缓慢滴加三氯化磷（20 mL，229 mmol）。随后，将反应混合物加热至75℃并回流4天。反应完成后，将混合物小心倒入600 mL冰水中，并用碳酸氢钠溶液中和。分离有机层和水层，水层用氯仿（3×150 mL）萃取。合并有机层，用硫酸镁干燥，随后在真空下浓缩。残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=4:1），得到15.5 g（产率72%）2,6-二溴-4-硝基吡啶，为白色固体，熔点为122-123℃。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 7, p. 1273 - 1276
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 20, p. 8307 - 8318
[3] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 1, p. 113 - 117
[4] Patent: WO2005/26164, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[5] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 1, p. 86 - 96