1762-46-5
1762-46-5 结构式
基本信息
5,5'-二甲酸乙酯-2,2'-联吡啶
2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸二乙酯
2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯
2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸二乙酯含量 ≥98.0% 类白色固体粉
5,5'-diethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine
5,5'-Bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
diethyl 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylate
5,5'-diethyl [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylate
[2,2']bipyridinyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester
[2,2′-Bipyridine]-5,5′-dicarboxylic acid, diethyl ester
2,2'-Bipyridine]-5,5'-dicarboxylic acid, 5,5'-diethyl ester
ethyl 6-(5-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylate
物理化学性质
制备方法
64-17-5
1802-30-8
1762-46-5
以乙醇和2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸为原料合成[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯的一般步骤：将2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸（200 mg，0.82 mmol）和无水乙醇（13 mL）加入干燥的烧瓶中，冰浴下搅拌。缓慢滴加亚硫酰氯（1.3 mL），随后安装回流冷凝器，加热至回流状态。反应24小时后，将反应混合物冰浴冷却，逐滴加入饱和碳酸钠溶液（20 mL）以淬灭反应。水相用二氯甲烷（4×20 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：3%丙酮的1:1二氯甲烷/己烷混合溶剂），得到[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯（190 mg，产率77%）为白色固体。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.32 (dd, J = 0.5, 2.0 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 0.5, 8.5 Hz, 1H), 8.46 (dd, J = 2.0, 8.5 Hz, 1H), 4.47 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.5 Hz, 3H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 165.2, 158.3, 150.6, 138.1, 126.6, 121.3, 61.6, 14.3; HRMS (ESI) m/z 301.1193 [C16H17N2O4 (M + H)+ 计算值301.1183]。
参考文献：
[1] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 3, p. 1366 - 1374
[2] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 23, p. 7030 - 7035
[3] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 3, p. 881 - 885
[4] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 48, p. 7600 - 7603
[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 49, p. 17747 - 17750