71071-46-0
中文名称
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯
英文名称
4,4'-Bis(methoxycarbonly)-2,2'-bipyridine
CAS
71071-46-0
分子式
C14H12N2O4
MDL 编号
MFCD02669916
分子量
272.26
MOL 文件
71071-46-0.mol
更新日期
2025/08/11 13:26:42
71071-46-0 结构式
基本信息
中文别名
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 英文别名
4,4'-bis(methoxycarbonly)-2,2'-bipyridine2,2'-Bipyridinyl-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester
2,2'-Bipyridine-4,4'-bis(carboxylic acid methyl) ester
2,2'-Bipyridine-4,4'-biscarboxylic acid dimethyl ester
2,2'-Bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester
2,2'-Bipyridine-4,4'-diylbis(formic acid methyl) ester
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点208.0 to 212.0 °C
沸点440.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.85±0.30(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C14H12N2O4/c1-19-13(17)9-3-5-15-11(7-9)12-8-10(4-6-16-12)14(18)20-2/h3-8H,1-2H3
InChIKeyHBWBVIDKBKOVEX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=NC=CC(C(OC)=O)=C2)=NC=CC(C(OC)=O)=C1
制备方法
方法1
67-56-1
6813-38-3
71071-46-0
以甲醇和2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸为原料合成2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯的一般步骤：将2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸（2.00g，8.10mmol）悬浮于甲醇（150mL）中，缓慢滴加亚硫酰氯（1492μL，20.48mmol）。将反应混合物在回流条件下搅拌过夜。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。将残余物在二氯甲烷（100mL）和水（100mL）之间进行分配。有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次，并用无水硫酸钠干燥。最后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到白色固体产物2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯（2.00g，收率90%）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 18, p. 5919 - 5925
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 8, p. 515 - 525
[3] Inorganic Chemistry, 2018, vol. 57, # 15, p. 9316 - 9326
[4] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 37, p. 13081 - 13087
[5] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 51, p. 16815 - 16826