178265-65-1

中文名称 4'-(4-氨基苯基)-2,2':6',2-三联吡啶

英文名称 4'-(4-AMINOPHENYL)-2,2':6',2''-TERPYRIDINE

CAS 178265-65-1

分子式 C21H16N4

分子量 324.38

MOL 文件 178265-65-1.mol

更新日期 2025/10/27 12:00:51

178265-65-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

4'-(4-氨基苯基)-2,2':6',2-三联吡啶

英文别名

4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)aniline
4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)aniline
4'-(4-AMINOPHENYL)-2,2':6',2''-TERPYRIDINE
BenzenaMine, 4-[2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl-

所属类别

医药中间体：吡啶类化合物

物理化学性质

熔点253-254 °C

沸点513.0±45.0 °C(Predicted)

密度1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

酸度系数(pKa)4.72±0.22(Predicted)

外观Off-white to yellow Solid

InChIInChI=1S/C21H16N4/c22-17-9-7-15(8-10-17)16-13-20(18-5-1-3-11-23-18)25-21(14-16)19-6-2-4-12-24-19/h1-14H,22H2

InChIKeyCYISWQZYBSHTNN-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(N)=CC=C(C2C=C(C3=NC=CC=C3)N=C(C3=NC=CC=C3)C=2)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H320-H335

防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

制备方法

方法1

129077-51-6

178265-65-1

以4'-(4-硝基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶为原料合成4'-(4-氨基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶的一般步骤如下：参照Das等人报道的方法进行合成，并作适当修改[30]。具体操作如下：在500 mL圆底烧瓶中，加入0.95 g 4'-(4-硝基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶（2.7 mmol）、250 mg钯碳催化剂（5% Pd负载量）及200 mL无水乙醇。将所得悬浮液用氩气吹扫15分钟，随后在氩气保护下回流。向反应体系中加入3.4 mL一水合肼（3.5 g，70 mmol），继续在氩气保护下回流2小时，直至4'-(4-硝基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶完全溶解。反应完成后，将反应液冷却至室温，通过硅藻土短柱真空过滤去除催化剂，并用二氯甲烷（3×100 mL）洗涤滤饼。将滤液在减压下浓缩至约75 mL，直至观察到白色针状晶体开始析出。随后，将饱和溶液置于4℃下过夜结晶。通过真空过滤收集析出的晶体，并用冷乙醇（3×50 mL）洗涤，最终得到4'-(4-氨基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶，为白色针状晶体。产量：547 mg（1.7 mmol，产率63%）。产物的1H NMR谱与文献报道数据一致[30]。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 7, p. 1364 - 1377

[2] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 23, p. 8961 - 8971

[3] Chemical Communications, 2007, # 19, p. 1899 - 1901

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 28, p. 4602 - 4612

[5] European Journal of Inorganic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 18, p. 1882 - 1890

图谱信息

4'-(4-氨基苯基)-2,2':6',2-三联吡啶(178265-65-1)核磁图(¹HNMR)