178876-82-9
178876-82-9 结构式
基本信息
6-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸甲酯
5-溴-6-氨基吡啶-2-羧酸甲酯
6-氨基-5-溴吡啶-2-甲酸甲酯
6-氨基-5-溴吡啶-2-羧酸甲酯
5-溴-6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯
METHYL 6-AMINO-5-BROMOPYRIDINE-2-CARBOXYLATE
METHYL 6-AMINO-5-BROMOPICOLINATE ISO 9001：2015 REACH
6-AMino-5-broMopyridine-2-carboxylic Acid Methyl Ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 6-amino-5-bromo-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
36052-26-3
178876-83-0
178876-82-9
d）6-氨基-5-溴吡啶-2-甲酸甲酯的合成：在室温下，将6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯（10g，66.0mmol）溶于氯仿（450mL）中，缓慢加入溴（3.4mL，66.0mmol）的氯仿（100mL）溶液。反应混合物搅拌40小时后，用氯仿稀释，依次用饱和硫代硫酸钠溶液和水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物通过硅胶柱色谱纯化，以乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，得到5-溴-6-氨基吡啶-2-羧酸甲酯，为黄色固体（3.3g，收率22%）。MS ESI（m/e）：231.0 [（M + H）+]。1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ（ppm）= 7.76（d，J = 7.88Hz，1H），7.34（d，J = 7.92Hz，1H），5.23（s，2H），3.94（s，3H）。 d）6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯的分离：在步骤d）中，作为副产物分离得到异构体6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯（3.0g，收率19%）。MS ESI（m/e）：231.2 [（M + H）+]。1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ（ppm）= 7.60（d，J = 8.72Hz，1H），6.47（d，J = 7.88Hz，1H），4.71（s，2H），3.94（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 14, p. 4623 - 4633
[2] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 1, p. 263 - 271
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 38, p. 5035 - 5037
[4] Patent: US2011/190269, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[5] Patent: WO2011/92272, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 129; 130