957346-62-2
中文名称
5-溴-1,3-噻唑-2-羧酸
英文名称
5-BROMOTHIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
957346-62-2
分子式
C4H2BrNO2S
分子量
208.03
MOL 文件
957346-62-2.mol
更新日期
2025/11/05 18:30:33
957346-62-2 结构式
基本信息
中文别名
5-溴噻唑-2-羧酸5-溴噻唑-2-甲酸
5-溴-1,3-噻唑-2-羧酸
英文别名
5-BROMOTHIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID5-bromo-2-Thiazole carbocylic acid
2-Thiazolecarboxylic acid, 5-bromo-
5-bromo-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
物理化学性质
沸点372.5±34.0 °C(Predicted)
密度2.062±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)2.69±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
14190-59-1
957346-62-2
以噻唑-2-甲酸为原料合成5-溴噻唑-2-羧酸的一般步骤如下：在-78℃条件下，将噻唑-2-羧酸（1.60g，12.4mmol）缓慢加入至干燥的四氢呋喃（THF，100mL）中的二异丙基氨基锂（LDA，1M的THF/庚烷/乙苯溶液，26.0mmol，26mL）溶液中。反应混合物在此温度下搅拌30分钟。随后，加入四溴化碳（CBr4，4.52g，13.6mmol），继续搅拌反应2小时。反应完成后，通过加入水（30mL）淬灭反应。待混合物升至室温后，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（50mL）稀释。将混合物通过硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯（EtOAc，50mL）萃取。弃去有机层，水层用1M盐酸（HCl）酸化至pH呈酸性。酸化后的水溶液用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，真空浓缩，得到5-溴噻唑-2-羧酸（0.42g，2.0mmol，产率16%）。LCMS分析：[M + H]+ = 207.90，实测值208.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/161928, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 36; 53; 54
[2] Patent: WO2015/161924, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 30