182344-56-5
中文名称
2-氯-4-氟苯并噻唑
英文名称
2-Chloro-4-fluorobenzothiazole
CAS
182344-56-5
分子式
C7H3ClFNS
分子量
187.62
MOL 文件
182344-56-5.mol
更新日期
2023/04/18 18:51:11
182344-56-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-4-氟苯并噻唑 英文别名
IFLAB-BB F1910-00072-CHLORO-4-FLUOROBENZOTHIAZOLE
Benzothiazole, 2-chloro-4-fluoro-
2-Chloro-4-fluorobenzo[d]thiazole
2-CHLORO-4-FLUORO-1,3-BENZOTHIAZOLE
Benzothiazole, 2-chloro-4-fluoro- (9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点253.0±13.0 °C(Predicted)
密度1.532±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Storage temp. -20°C
酸度系数(pKa)-1.70±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Light yellow to yellow
制备方法
方法1
154327-24-9
182344-56-5
以2-巯基-4-氟苯并噻唑为原料合成2-氯-4-氟苯并噻唑的一般步骤： 通用方法GP3-1：在氮气保护下，将2-卤代取代苯胺（1.0当量）与乙基黄原酸钾（1.2当量或2.2当量，通常使用2.2当量）溶于10体积无水DMF中，于100℃或120℃加热反应4小时。反应进程通过TLC监测。反应完成后，将混合物冷却至室温，用10体积水稀释，并用1M HCl溶液中和至pH5。通过过滤收集生成的沉淀，用水洗涤，先经旋转蒸发仪干燥，再于油泵下进一步干燥。 通用方法GP3-2：在冰浴冷却条件下，向10体积无水DCM中的2-巯基苯并噻唑溶液中缓慢加入硫酰氯（SO2Cl2，1体积）。将反应混合物于室温下搅拌1小时，反应进程通过TLC监测。原料消耗完全后，用30体积乙醚稀释反应混合物，并小心加入水淬灭反应。继续搅拌1小时以确保硫酰氯完全消耗及产物释放。分离有机层，用饱和NaHCO3溶液中和，无水Na2SO4干燥，最后通过硅胶柱色谱纯化，得到纯品2-氯-4-氟苯并噻唑。产物的最终结构通过LC-MS和NMR进行表征确认。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7661 - 7670