399-74-6
399-74-6 结构式
基本信息
2-CHLORO-6-FLUOROBENZO[D]THIAZOLE
2-CHLORO-6-FLUOROBENZOTHIAZOLE
IFLAB-BB F1910-0016
Benzothiazole, 2-chloro-6-fluoro- (8CI,9CI)
物理化学性质
制备方法
348-40-3
399-74-6
以2-氨基-6-氟苯并噻唑为原料合成2-氯-6-氟苯并噻唑的一般步骤：在圆底烧瓶中加入2-氨基-6-氟苯并噻唑（1.0017 g，5.96 mmol，Sigma-Aldrich Chemical Company, Inc.）、氯化铜(II)（1.201 g，8.93 mmol，Sigma-Aldrich Chemical Company, Inc.）和乙腈（ACN）中的亚硝酸叔丁酯（1.063 mL，8.93 mmol，Acros Organics）。将反应混合物加热至65℃，并在此温度下保持2小时。反应完成后，用1N盐酸稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。有机相依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物2-氯-6-氟苯并噻唑（0.9249 g，4.93 mmol，收率83%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 7.45（td，J = 9.10, 2.74 Hz，1H），7.97-8.07（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/225552, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0976
[2] Patent: WO2012/69503, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[3] Patent: US2013/172326, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0081; 0082
[4] Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 465,469
[5] Farmaco, Edizione Scientifica, 1977, vol. 32, p. 348 - 354