18289-89-9
18289-89-9 结构式
基本信息
(R)-2,3-二羟基丙酸甲酯
(R)-2,4-二羟基丙酸甲酯
(R)-甲基 2,3-二羟基丙酯
methyl (R)-2,3-dihydroxypropanoate
(R) Methyl-2,3-dihydroxypropionate
Methyl (R)-2,3-Dihydroxypropionate
(R)-Methyl 2,3-dihydroxypropanoate
methyl (2R)-2,3-dihydroxypropanoate
Propanoic acid, 2,3-dihydroxy-, methyl ester, (2R)-
物理化学性质
制备方法
52373-72-5
18289-89-9
以(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为原料合成(R)-2,3-二羟基丙酸甲酯的一般步骤： 1. 将(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯（1g，6.24mmol）溶于乙酸（14ml）和水（6ml）的混合溶剂中。 2. 室温下搅拌反应混合物18小时。 3. 反应完成后，减压蒸发去除溶剂。 4. 将所得残余物与甲苯共沸蒸馏三次，以彻底去除水分和残余乙酸。 5. 最终得到(R)-2,3-二羟基丙酸甲酯（610.6mg，收率81%）。 产物表征数据：1H NMR（CDCl3, 400MHz）δ 4.29（dd, 1H, J = 3.8, 3.3Hz），3.91（dd, 1H, J = 11.7, 3.3Hz），3.85（dd, 1H, J = 11.7, 3.8Hz），3.84（s, 3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 17, p. 3223 - 3230
[2] Acta Chemica Scandinavica, 1998, vol. 52, # 6, p. 819 - 823
[3] Patent: US2006/270634, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 2; sheet 4
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 34, p. 9898 - 9902
[5] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 34, p. 10036 - 10040,5