1836-05-1
1836-05-1 结构式
基本信息
2-羟基-3-溴苯乙酮
1-(3-溴-2-羟基苯基)乙酮
3'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone
3'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone97%
1-(3-BROMO-2-HYDROXYPHENYL)ETHANONE
3'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone 97%
Ethanone, 1-(3-broMo-2-hydroxyphenyl)-
1-(3-Bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one, 2-Acetyl-6-bromophenol
物理化学性质
制备方法
1829-37-4
1836-05-1
一般步骤：在圆底烧瓶中加入市售2-溴苯酚（10.0 g，57.8 mmol）的无水二氯甲烷（50 mL）溶液，随后滴加乙酰氯（5.0 g，63.6 mmol）和三乙胺（4.67 mL，63.6 mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时后，通过减压蒸馏去除溶剂，得到纯的2'-溴苯基乙酸酯（12.18 g，56.6 mmol，产率98%）。将所得酯溶解于1,2-二氯苯（100 mL）中，加入三氯化铝（11.3 g，84.9 mmol）。反应混合物加热至140℃并搅拌3小时。反应完成后，加入冰和10%盐酸调节至微酸性（pH）。分离有机相，水相用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥后过滤。减压蒸发去除二氯甲烷。粗产物用己烷（300 mL）处理，并在-20℃冷却，使大部分对位取代的副产物结晶析出，过滤去除。滤液通过硅胶柱过滤，并用己烷洗涤以去除1,2-二氯苯，随后更换洗脱液为二氯甲烷-三乙胺（20:1）。经柱层析分离后，减压蒸发洗脱液，得到纯产物1-(3-溴-2-羟基苯基)乙酮（8），为无色油状物（7.55 g，35.1 mmol，产率62%）。产物经IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析确认结构。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 1, p. 97 - 102
[2] Monatshefte fuer Chemie, 1965, vol. 96, p. 450 - 460
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 7, p. 909 - 913
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 15, p. 3766 - 3769