185116-43-2
185116-43-2 结构式
基本信息
4-(FMOC-AMINO)BENZOIC ACID
FMOC-4-ABZ-OH
FMOC-4-AMINOBENZOIC ACID
FMOC-PABA-OH
FMOC-P-ABZ-OH
N-ALPHA-9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-4-AMINOBENZOIC ACID
N-ALPHA-9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-P-AMINOBENZOIC ACID
N-ALPHA-FMOC-P-AMINOBENZOIC ACID
N-FMOC-4-AMINOBENZOIC ACID
RARECHEM EM WB 0013
Benzoic acid, 4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]- (9CI)
4-(FMOC-AMINO)BENZOIC ACID 96+%
物理化学性质
制备方法
28920-43-6
150-13-0
185116-43-2
在惰性气氛下，将对氨基苯甲酸（10 g，73 mmol）溶解于无水N-甲基吡咯烷酮（NMP，50 mL）中。随后，缓慢滴加氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl，18.9 g，73 mmol）的无水NMP（50 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入400 mL水中，以沉淀产物。通过过滤收集无色沉淀，并用大量水洗涤。最后，将产物在120℃下真空干燥，得到N-Fmoc-对氨基苯甲酸（24.8 g，产率94%）。产物的熔点为215℃（分解）。核磁共振氢谱（1H-NMR，300 MHz，DMSO-d6）：δ 4.33（t，J = 6.25 Hz，1H），4.54（d，J = 6.25 Hz，2H），7.33-7.45（m，4H），7.57（d，J = 7.35 Hz，2H），7.76（d，J = 7.35 Hz，2H），7.89（m，4H），10.08（s，1H），12.69（s，1H）。核磁共振碳谱（13C-NMR和DEPT，300 MHz，DMSO-d6）：δ 46.61（CH2），65.83（CH），117.5（CH），120.22（CH），124.48（C），125.14（CH），127.17（CH），127.74（CH），130.48（CH），140.86（C），143.31（C），143.74（C），153.31（C），167.03（C）。红外光谱（IR，ν，cm-1）：3344，2970，2887，2660，2544，1709，1673，1610，1592，1526，1511，1411，1311，1282，1221，1052，850，736。反相高效液相色谱（RP-HPLC）保留时间：26.6分钟。质谱（FD-MS）：m/z（%）= 359.1（100），360.1（17.4）；计算值[C22H17NO4] = 359.1。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 8, p. 753 - 756
[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 40, p. 4555 - 4557
[3] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2736 - 2753
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 14, p. 1691 - 1693