18711-15-4
中文名称
4,6-二氯靛红
英文名称
4,6-DICHLORO-1H-INDOLE-2,3-DIONE
CAS
18711-15-4
分子式
C8H4ClNO2
分子量
216.02
MOL 文件
18711-15-4.mol
更新日期
2024/09/02 14:55:03
18711-15-4 结构式
基本信息
中文别名
4,6-二氯靛红4,6-二氯靛红 25G
4,6-二氯靛红, 95+%
4,6-二氯二氢吲哚-2,3-二酮
4,6-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮
英文别名
4,6-DICHLORO-1H-INDO4,6- twoisatin chloride
4,6-Dichloroisatin, 95+%
4,6-Dichloroindole-2,3-dione
4,6-Dichloroindoline-2,3-dione
1H-Indole-2,3-dione, 4,6-dichloro-
4,6-dichloro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
4,6-DICHLORO-1H-INDOLE-2,3-DIONE 97.0%(MIN)(HPLC)
(3E)-3-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-2-pyrrolidinone
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点260.5-261℃
密度1.643±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.59±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色Light yellow to yellow
InChIInChI=1S/C8H3Cl2NO2/c9-3-1-4(10)6-5(2-3)11-8(13)7(6)12/h1-2H,(H,11,12,13)
InChIKeyCGCVHJCZBIYRQC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Cl)=CC(Cl)=C2)C(=O)C1=O
常见问题列表
应用
4，6-二氯靛红可用作医药化工合成中间体。如制备2-氨基-4,6-二氯苯甲酸，具体步骤为：在室温下，向4，6-二氯靛红（5.0g，23.1mmol）在75mL1NNaOH（aq）中的溶液中分批加入过氧化氢（28％v/v，10毫升）。搅拌2小时后过滤反应混合物，除去不溶的深棕色固体。然后通过浓缩将过滤物小心酸化至pH2。盐酸。收集形成的黄色沉淀物，用水洗涤，真空干燥。通过从苯中重结晶得到目标化合物2-氨基-4,6-二氯苯甲酸（3.90g，82％），为象牙色固体制备
将N-（3，5-二氯苯基）-2-羟基亚氨基-乙酰胺（10.0g，42.9mmol）缓慢加入浓HCl中。在冰浴中加入硫酸（50mL）。此时，将反应混合物的温度保持在50℃以下。添加完成后，将深色溶液在90℃下加热10分钟。将所得物冷却至室温后，倒入反应物在具有10倍反应物体积的冰中，剧烈搅拌1小时。收集上述步骤中形成的不溶性固体，用水洗涤，真空干燥，得到目标化合物4，6-二氯-1H-吲哚-2，3-二酮（4，6-二氯靛红）（8.90g，96％），为橙色固体