20870-77-3
中文名称
4-氯-2-氧化吲哚
英文名称
4-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
CAS
20870-77-3
分子式
C8H6ClNO
MDL 编号
MFCD03787567
分子量
167.59
MOL 文件
20870-77-3.mol
更新日期
2025/09/30 09:13:27
20870-77-3 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-2-氧化吲哚 英文别名
4-CHLORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE4-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
4-CHLORO-2-OXINDOLE
4-CHLOROOXINDOLE
AKOS 207-07
4-Chloro-2-oxoindole
4-Chloro-1H-indol-2(3H)-one
4-Chloro-2,3-dihydro-1H-indole-2-one
4-Chloroindoline-2-one
物理化学性质
熔点206-208°
沸点340.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)13.27±0.20(Predicted)
形态powder
颜色yellow
InChIInChI=1S/C8H6ClNO/c9-6-2-1-3-7-5(6)4-8(11)10-7/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyXNSPDJAXCBZCRV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Cl)=CC=C2)CC1=O
制备方法
方法1
6344-05-4
20870-77-3
以4-氯吲哚啉-2,3-二酮为原料合成4-氯-2-氧化吲哚(4-氯吲哚酮)的一般步骤如下：在室温及干燥氮气氛围下，向搅拌中的锌粉(0.78 g, 12 mmol)在新鲜蒸馏的无水THF(15 mL)中的悬浮液中缓慢加入四氯化钛(TiCl4)(0.7 mL, 6 mmol)。加毕，将混合物回流2小时。待形成的低价钛试剂悬浮液冷却后，逐滴加入靛红或其衍生物(2 mmol)的THF(10 mL)溶液。在氮气保护下，室温搅拌反应混合物约5分钟。通过薄层色谱(TLC)分析确认反应完成后，用3%盐酸(15 mL)淬灭反应，随后用氯仿(3×50 mL)萃取。合并有机相，用水(3×50 mL)洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩溶剂后，通过柱色谱(石油醚/乙酸乙酯=5:1)纯化粗产物，得到目标化合物4-氯-2-氧化吲哚(4-氯吲哚酮)。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2238 - 2242