187731-65-3
中文名称
2-氨基-4-甲氧基苯甲醇
英文名称
2-AMINO-4-METHOXYBENZYL ALCOHOL
CAS
187731-65-3
分子式
C8H11NO2
分子量
153.18
MOL 文件
187731-65-3.mol
187731-65-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4-甲氧基苄醇2-氨基-4-甲氧基苯甲醇
(2-氨基-4-甲氧基苯基)甲醇
英文别名
2-AMINO-4-METHOXYBENZYL ALCOHOL2-Amino-4-methoxybenzenemethanol
(2-aMino-4-Methoxyphenyl)Methanol
Benzenemethanol, 2-amino-4-methoxy-
Benzenemethanol, 2-amino-4-methoxy- (9CI)
物理化学性质
沸点335.1±27.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)14.28±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
22996-23-2
187731-65-3
以3-甲氧基-2-硝基苄醇为原料合成(2-氨基-4-甲氧基苯基)甲醇的一般步骤：在-15℃及氮气保护下，向市售4-甲氧基-2-硝基苯甲酸（4.0g，20.66mmol）的四氢呋喃（20mL）溶液中加入N-甲基吗啉（2.2mL，20mmol），随后分批加入氯甲酸异丁酯（2.6mL，20mmol）。反应5分钟后，过滤反应混合物，并用四氢呋喃（20mL）洗涤固体。将滤液冷却至-15℃，并向其中加入硼氢化钠水溶液（3M，10mL）。搅拌反应5分钟后，将反应混合物在水和二氯甲烷之间分配，并用二氯甲烷（3×100mL）萃取水层。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，减压浓缩。将残余物重新溶解于四氢呋喃（35mL）中，加入钯碳催化剂（10%，400mg），在氢气氛围下搅拌18小时。反应完成后，通过硅藻土过滤反应混合物，减压浓缩滤液。残余物经硅胶柱色谱纯化，以己烷/乙酸乙酯（3:2）为洗脱剂，得到744mg（24%收率）目标产物，为黄色固体。1H-NMR（DMSO-d6）δ：3.63（s，3H）；4.30（s，2H）；4.84-4.96（m，2H）；6.08（dd，1H）；6.20（d，1H）；6.90（d，1H）。
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 14, p. 1724 - 1728
[2] Patent: WO2006/134378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 110