188975-30-6
188975-30-6 结构式
基本信息
3,6-二氢-2H-吡喃-4-基三氟甲磺酯
3,6-二氢-2h-吡喃-4-三氟甲磺酸甲酯
3,6-二氢-2H-吡喃-4-基三氟甲磺酸酯
3,6-二氢-2H-吡喃-4-三氟甲烷磺酸盐
3,6-二氢-2H-吡喃-4-基三氟甲烷磺酸酯
3,6-DIHYDRO-2H-PYRAN-4-YL TRIFLUORO-METHANESULFONATE
3,6-Dihydro-2H-pyran-4-yl 1,1,1-trifluoromethanesulfonate
Trifluoromethanesulfonic acid 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
物理化学性质
制备方法
29943-42-8
37595-74-7
188975-30-6
在氩气保护下，将LDA的THF溶液（1.92 M，31.5 mL）于-70℃缓慢滴加至搅拌的四氢-4H-吡喃-4-酮（5.5 g）的THF（30 mL）溶液中。反应混合物在-70℃下继续搅拌30分钟。随后，加入N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺（21.6 g）的THF（30 mL）溶液。将反应体系缓慢升温至室温并搅拌18小时。反应完成后，蒸发除去溶剂，粗产物通过中压液相色谱（MPLC）在氧化铝（ICN，N32-63）上进行纯化，洗脱剂为5%乙酸乙酯/异己烷混合溶剂。收集目标组分后，通过Kugelrohr蒸馏（100℃/10 mmHg）进一步纯化。为彻底去除残留的三氟甲磺酰胺试剂，进行第二次MPLC纯化（硅胶，洗脱剂同上），随后再次进行Kugelrohr蒸馏，得到3,6-二氢-2H-吡喃-4-三氟甲烷磺酸盐，为无色油状物，产率40%（5.1 g），储存于-20℃。产物经NMR（300 MHz, CDCl3）表征：δ 2.24（m, 2H），3.90（m, 2H），4.25（m, 2H），5.82（m, 1H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 6, p. 2781 - 2791
[2] Patent: US6365751, 2002, B1. Location in patent: Referential example 3
[3] Patent: US6350775, 2002, B1. Location in patent: Page column 28
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 7, p. 666 - 670
[5] Patent: US2017/29430, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0472