189449-41-0
中文名称
4-氯-3-吡啶甲醇
英文名称
(4-Chloro-3-pyridinyl)methanol
CAS
189449-41-0
分子式
C6H6ClNO
分子量
143.57
MOL 文件
189449-41-0.mol
更新日期
2025/03/04 11:53:10
189449-41-0 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-3-吡啶甲醇4-氯-3-羟甲基吡啶
(4-氯吡啶-3-基)甲醇
英文别名
2-Chloro-5-pyridylcarbinol4-Chloro-3-pyridylcarbinol
4-chloro-3-PyridineMethanol
(4-chloro-3-pyridyl)methanol
3-Pyridinemethanol, 4-chloro-
(4-Chloro-3-pyridinyl)methanol
(4-Chloro-pyridin-3-yl)-methanol
3-Pyridinemethanol,4-chloro-(9CI)
4-Chloro-3-(hydroxymethyl)pyridine
(4-Chloropyridin-3-yl)methanol, 4-Chloronicotinyl alcohol
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
沸点262.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)13.00±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C6H6ClNO/c7-6-1-2-8-3-5(6)4-9/h1-3,9H,4H2
InChIKeyFYKNUGKDTZRYJM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC(Cl)=C1CO
制备方法
方法1
114077-82-6
189449-41-0
以4-氯-3-吡啶甲醛为原料合成(4-氯吡啶-3-基)甲醇的一般步骤如下：在0℃条件下，向含有4-氯-3-吡啶甲醛（140mg，1.0mmol）的四氢呋喃（THF，1mL）溶液中加入甲醇（1mL），随后分批加入硼氢化钠（75mg，2.0mmol）。反应1小时后，加入乙酸（0.15mL）淬灭反应。将反应混合物在室温下使用旋转蒸发仪浓缩至干。所得固体残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：1%甲醇/二氯甲烷），得到(4-氯吡啶-3-基)甲醇60mg，收率42%。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ4.30（br s，1H），4.80（s，2H），7.30（d，1H，J = 5Hz），8.34（d，1H，J = 5Hz），8.62（s，1H）。
参考文献：
[1] Synthesis, 1999, # 8, p. 1294 - 1296
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 20, p. 5841 - 5863
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 10, p. 2240 - 2246
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 13, p. 2832 - 2840
[5] Patent: US6025352, 2000, A