190897-47-3
中文名称
(S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙酸
英文名称
(S)-3-(BOC-AMINO)-2-METHYLPROPIONIC ACID
CAS
190897-47-3
分子式
C9H17NO4
分子量
203.24
MOL 文件
190897-47-3.mol
更新日期
2025/11/26 17:03:33
190897-47-3 结构式
基本信息
中文别名
BOC-S-3-氨基异丁酸(S)-BOC-Β2-高丙氨酸
(S)-3-(BOC-氨基)异丁酸
(S)-N-BOC-2-甲基-3-氨基丙酸
(S)-3-(BOC-氨基)-2-甲基丙酸
(S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙酸
(S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基丙酸
英文别名
(s)-boc-β2-homoala-ohBoc-S-3-Aminoisobutyric acid
(S)-Boc-β2-HomoAla-OH≥ 99% (TLC)
Boc-(S)-3-AMino-2-Methylpropanoic acid
(S)-N-Boc-3-amino-2-methylpropionic Acid
(2S)-3-(Boc-amino)-2-methyl-propanoic acid
(S)-3-(Boc-amino)-2-methylpropionic acid
(S)-3-(tert-ButoxycarbonylaMino)-2-Methylpropanoic acid
(Tert-Butoxy)Carbonyl (S)-3-Amino-2-methylpropanoic acid
Boc-S-3-AMinoisobutyric acid Boc-S-3-AMinoisobutyric acid
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点88 °C(lit.)
沸点339.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.101±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.53±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +12±2°, c = 1% in DMF
BRN8037279
InChIInChI=1S/C9H17NO4/c1-6(7(11)12)5-10-8(13)14-9(2,3)4/h6H,5H2,1-4H3,(H,10,13)(H,11,12)/t6-/m0/s1
InChIKeyGDQRNRYMFXDGMS-LURJTMIESA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](C)CNC(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
168828-18-0
190897-47-3
以(S)-2-(甲氧基羰基)丙基氨基甲酸叔丁酯为原料合成(S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基丙酸的一般步骤如下：首先，将1.30g（5.98mmol）(2S)-3-[(叔丁氧基羰基)氨基]-2-甲基丙酸甲酯溶解于16mL四氢呋喃和4mL蒸馏水的混合溶剂中。随后，加入0.75g（18.0mmol）氢氧化锂，室温下搅拌反应15小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，加入乙酸乙酯，用1N HCl中和反应液，并用硫酸镁干燥有机相。之后，蒸馏除去溶剂，残余物通过柱色谱法纯化，得到1.05g目标化合物，产率为87%。接下来，将所得化合物溶解于20mL二乙醚中，冷却至-30℃。在此温度下，依次加入0.82mL（5.90mmol）三乙胺和0.78mL（5.90mmol）氯甲酸异丁酯。搅拌15分钟后，缓慢加入溶解在二乙醚中的重氮甲烷（过量）。继续搅拌2小时后，依次加入乙酸和乙酸乙酯，反应液用碳酸钠溶液和水洗涤。有机相经干燥后，通过柱色谱法纯化残余物，得到0.31g(S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基丙酸，产率为28%。产物经1H NMR（CDCl3）确认：δ5.35（1H，s），5.01（1H，s），3.28（2H，t，J=6Hz），2.71（1H，m），1.45（9H，s），1.15（3H，d，J=6.8Hz）。质谱分析显示m/e为228（M+1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/93960, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26