191109-51-0
中文名称
(S)-2-氨基-2-(4-氯苯基)乙醇
英文名称
(S)-b-AMino-4-chloro-benzeneethanol
CAS
191109-51-0
分子式
C8H10ClNO
分子量
171.624
MOL 文件
191109-51-0.mol
更新日期
2025/08/17 17:05:26
191109-51-0 结构式
基本信息
中文别名
(S)-4-氯苯甘氨醇(S)-2-氨基-2-(4-氯苯基)乙醇
(S)-2-氨基-2-(4-氯苯基)乙-1-醇
英文别名
(S)-b-AMino-4-chloro-benzeneethanol(S)-2-aMino-2-(4-chlorophenyl)ethanol
(2S)-2-Amino-2-(4-chlorophenyl)ethanol
(S)-2-Amino-2-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol
Benzeneethanol, β-amino-4-chloro-, (βS)-
(2S)-2-AMINO-2-(4-CHLOROPHENYL)ETHAN-1-OL
(S)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethylamine
物理化学性质
沸点319.8±27.0 °C(Predicted)
密度1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)12.43±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
67336-19-0
191109-51-0
以(S)-4-氯苯甘氨酸为原料合成(S)-2-氨基-2-(4-氯苯基)乙醇的一般步骤如下：在0℃下，向(S)-2-氨基-2-(4-氯苯基)乙酸（10.0g，53.9mmol）的四氢呋喃（THF，216mL）溶液中缓慢滴加1.0M硼烷四氢呋喃络合物（216mL，216mmol），滴加时间超过45分钟。移除冰浴后，将反应混合物在室温下继续搅拌3.25小时。随后，缓慢加入水（6.79mL，377mmol），接着滴加氢氧化钠溶液（40.4mL，202mmol），滴加时间为15分钟。将反应混合物加热至65℃，并在此温度下搅拌18小时。反应完成后，减压浓缩去除溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷（DCM，500mL）中，分离有机相，并用去离子水（200mL）洗涤。水相用二氯甲烷（2×250mL）进一步萃取。合并所有有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩，得到(S)-2-氨基-2-(4-氯苯基)乙醇，为白色固体（8.55g，收率92%）。产物经LC-MS和1H NMR表征：计算精确质量（C8H10ClNO）为171.1，实测LC-MS m/z（%）为172.2（[M+H]+，35Cl，100）和174.2（[M+H]+，37Cl，33）；1H NMR（400MHz，甲醇-d4）δ ppm 3.47-3.57（m，1H），3.59-3.69（m，1H），3.93（dd，J=7.58,5.05Hz，1H），7.23-7.42（m，4H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/58300, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54