1912-43-2
中文名称
2-甲基吲哚-3-乙酸
英文名称
2-METHYLINDOLE-3-ACETIC ACID
CAS
1912-43-2
分子式
C11H11NO2
MDL 编号
MFCD00075006
分子量
189.21
MOL 文件
1912-43-2.mol
更新日期
2025/08/17 17:15:46
1912-43-2 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基吲哚-3-乙酸2-甲基-3-吲哚乙酸
2-甲基吲哚-3-乙酸, 98+%
英文别名
(2-METHYL-1H-INDOL-3-YL)-ACETIC ACID2-METHYL-3-INDOLEACETIC ACID
2-METHYLINDOLE-3-ACETIC ACID
AKOS BC-0002
IFLAB-BB F0345-1687
2-METHYLINDOLE-3-ACETIC ACID, 98+%
2-Me-IAA
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点205 °C (dec.)(lit.)
沸点418.2±30.0 °C(Predicted)
密度1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)4.19±0.30(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色至浅棕色
BRN152701
制备方法
方法1
123-76-2
100-63-0
1912-43-2
通用方法：将乙酰丙酸（10 mmol）溶解于乙酸（30 mL）中，在搅拌条件下向溶液中加入苯肼（15 mmol）。将反应混合物加热回流4小时。反应完成后，冷却至室温，将混合物倒入水（200 mL）中，用30%氢氧化钠溶液调节pH至5-6。过滤收集沉淀的固体，用乙醇进行重结晶，真空干燥后得到2-甲基吲哚-3-乙酸（2a）。 2-甲基吲哚-3-乙酸（2a）：黄色固体，产率78%，熔点200-203℃（文献值199-200℃）；1H NMR（500 MHz, CDCl3）δ: 2.31（3H, s, CH3），3.65（2H, s, CH2），6.97（1H, t, J = 7.5 Hz, ArH），7.12（1H, t, J = 7.5 Hz, ArH），7.23（1H, d, J = 6.0 Hz, ArH），7.33（1H, d, J = 6.0 Hz, ArH），10.83（1H, s, COOH），12.15（1H, s, NH）；IR（νmax, cm-1）：1504, 1518, 1565, 1624, 1769, 2935, 3001, 3535；HRMS m/z: 190.0824（计算值C11H11NO2 [M + H]+: 190.0823）。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 10, p. 588 - 590