19121-58-5
中文名称
澳洲茄碱
英文名称
SOLASONINE
CAS
19121-58-5
分子式
C45H73NO16
分子量
884.06
MOL 文件
19121-58-5.mol
更新日期
2024/04/28 16:36:52
19121-58-5 结构式
基本信息
中文别名
茄解碱澳州茄碱
羥基茄鹼
澳洲茄鹼
奥洲茄碱
澳洲茄碱
Α-澳洲茄碱
Α-澳洲茄碱
澳洲茄碱(标准品)
Α-澳洲茄碱,茄解碱
英文别名
SOLASONINPURAPURIN
NSC 82149
SOLANINE S
PURAPURINE
SOLASONINE
SOLANCARPIN
Solasoonine
SOLASODAMINE
α-Solasonine
所属类别
天然产物:生物碱物理化学性质
外观性状溶于热乙醇和热二氧六环,微溶于热水和稀醋酸,不溶于氯仿和乙醚。 来源于茄科植物澳洲茄(Solanum aviculare Forst.)的果实
熔点301-303℃
比旋光度D23 -88° (c = 1.01 in pyridine); D22 -74.5° (c = 0.51 in methanol)
密度1.42
溶解度DMSO : 100 mg/mL (113.11 mM; Need ultrasonic)
酸度系数(pKa)12.78±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色White-beige
LogP4.350 (est)
常见问题列表
植物来源
澳洲茄碱发现于茄科茄属植物澳洲茄Solanum aviculare Forst的地上部分、果实内。分布和历史
澳洲茄原产大洋洲澳大利亚、新西兰,因其含有大量甾体甙生物碱,为合成甾体类药物的廉价原料,世界各国相继栽培,现俄、匈、印及中国均有相当规模种植。澳洲茄植物图片
化学结构
澳洲茄碱(solasonine)是一种含苷类甾体生物碱。苷元都是澳洲茄次碱(solasodine)。澳洲茄碱常包括三种成分称为α-、β-和γ-澳洲茄碱,α-澳洲茄碱是主要成分。理化性质
澳洲茄碱(α型):分子式C45H73NO16,分子量884.04,针状结晶(甲醇),熔结269℃,熔点301~303℃,[α]D23-88° (C=1.01,吡啶)。溶于热乙醇、热二氧六环,微溶于热水、稀醋酸,不溶于氯仿、乙醚。生理作用
1.在动物实验中,澳洲茄碱有可的松样抗炎、抗休克作用,但不抑制抗体生成,降低血管通透性及透明质酸酶的活性;对动物的过敏性、烧伤性、组胺性休克有某些保护作用。2.还能降低实验动物对疼痛刺激的敏感性,并有降温作用,与阿斯匹林相似。
3.增加小鼠胰岛素休克的存活,促进抗体的形成。
4.对大鼠进行腹腔注射,可升高血糖(苷元无此作用)。
5.澳洲茄碱对心脏和平滑肌有兴奋作用,小量能增强动物(大鼠、兔)中枢神经系统的兴奋过程。
澳洲茄碱的提取
取澳洲茄果实细粉,用2N盐酸溶液回流2h,冷却后加5N氢氧化钠溶液使成碱性,用二氯甲烷提取,二氯甲烷溶液用无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,点在离心薄层(4g,100~200目硅胶G和50g<0.08mm硅胶G加150ml乙醇调匀后制板,薄层厚0.3mm)上,用含不同量乙醇的戊烷进行梯度洗脱,取洗脱液,按本法色谱条件进行测定。含量测定
澳洲茄中澳洲茄碱的HPLC测定条件:不同色谱条件下的峰图(a,b,c):
1.α-澳洲茄碱;2.β-澳洲茄碱;3.γ-澳洲茄碱;4.澳洲茄次碱;5.α-苦茄碱;6.澳洲茄次碱+澳洲茄次烯;7.β,γ-苦茄碱