106-22-9
中文名称
香茅醇
英文名称
Citronellol
CAS
106-22-9
EINECS 编号
203-375-0
分子式
C10H20O
MDL 编号
MFCD00002935
分子量
156.27
MOL 文件
106-22-9.mol
更新日期
2024/04/17 17:26:06
106-22-9 结构式
基本信息
中文别名
香草油香茅醇
3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇
英文别名
2,6-DIMETHYL-2-OCTEN-8-OL3,7-DIMETHYL-6-OCTEN-1-OL
3,7-DIMETHYL-OCT-6-EN-1-OL
6-OCTEN-1-OL, 3,7-DIMETHYL
(+/-)-BETA-CITRONELLOL
BETA-CITRONELLOL
(+/-)-CITRONELLOL
CITRONELLOL
CITRONELLOL 80
CITRONELLOL 90/92
CITRONELLOL 96
CITRONELLOL 96/98
CITRONELLOL AJ
CITRONELLOL, DL-B-
CITRONELLOL EXTRA
CITRONELLOL PRIME
DL-B-CITRONELLOL
DL-CITRONELLOL
FEMA 2307
FEMA 2309
所属类别
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香料物理化学性质
外观性状无色透明液体。右旋香茅醇沸点244.4℃，相对密度0.8590（20/4℃）、左旋香茅醇沸点108-109℃（1.33kPa），相对密度0.859（18/4℃）。易溶于醇、醚、几乎不溶于水。具有玫瑰甜香。左旋香茅醇的香气比右旋香茅醇的幽雅。天然精油含有右旋或左旋香茅醇及其消旋体。右旋香茅醇主要存在于芸香油、香茅油和柠檬桉油中，左旋香茅醇主要有存在于玫瑰油和天竺葵属植物的精油中。
熔点77-83 °C(lit.)
比旋光度-0.3～+0.3°(D/20℃)(neat)
沸点225 °C(lit.)
密度0.857 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度5.4 (vs air)
蒸气压~0.02 mm Hg ( 25 °C)
FEMA2309
折射率n20/D 1.456(lit.)
闪点209 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇（少量）
酸度系数(pKa)15.13±0.10(Predicted)
形态液体
颜色透明几乎无色
气味 (Odor)at 100.00 %. floral leather waxy rose bud citrus
香型floral
水溶解性微溶
JECFA Number1219
Merck14,2330
BRN1721507
稳定性稳定的。与氧化剂不相容。
InChIKeyQMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP3.41 at 25℃
NIST化学物质信息6-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl-(106-22-9)
EPA化学物质信息Citronellol (106-22-9)
安全数据
应用领域
用途一
广泛用于配制香水香精、皂用及化妆品香精等用途二
用于提制香叶醇或香茅醛，也用作杀虫剂、驱蚊药和皂用香精用途三
是玫瑰型香精的基体香气，也常用以增甜鲜花香，如用在铃兰、紫丁香、桂花等香型中。是调配多种重型及花香型的香料，常与香叶油、香叶醇、苯乙醇调合使用形成玫瑰基。还可用于玫瑰、草莓、悬钩子等浆果、柑橘鲜果、桃子等食用香精。用途四
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。供配制多种香精，用途广泛。用途五
香茅醇是最常用的香料，最适用于玫瑰香，也可作柑桔香的香精和许多香茅醇酯类的原料，并可用于制造羟基二氢香茅醇并进而制造羟基二氢香茅醛。香茅醇是调配各种玫瑰系花香香精不可缺少的原料，几乎可应用在一切化妆品中。作为食用香料，按日本《食品添加物公定书》的规定，要求纯度在94%以上，不得用于加香以外的目的。参考质量标准
指标名称@FAO/WHO.1979@FCC,1996含量(总醇量)@-@≥90.0%
旋光度@-5°～+5°@-
折射率nD20@1.452～l.462@1.454～1.462
相对密度 (d2020)0.853～0.863l(d2525)@0.850～0.860
醇中溶解度(OT-43)@lml溶于2ml70%乙醇@lml溶于2mI。70%乙醇，稀释至10ml不变
酸值(OT-4)@≤1.0@-
醛(香茅醛计)@-@＜1.0%
酯含量(乙酸香茅酯计)@-@＜1.0%
制备方法
方法一
由香茅醛还原而得。在无水乙醇中，加金属铝屑与铝汞合金，加热，俟铝溶解，在搅拌下将香茅醛与无水丁醇的混合物徐徐加入，在50～80℃下加热3～6h，冷却，用水稀释分出醇层，再用真空蒸馏法馏去丁醇，即得香茅醇。在乙醚、苯或其他有机溶剂中，在不断通入氢气的条件下，用金属钠还原香叶醇而得。
在乙醇溶液中加入催化剂硫酸亚铁，在铂黑催化下将柠檬醛氢化而得香叶醇，再由上法制得香茅醇。
方法二
（1）右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造。从爪哇香草油蒸馏得到的右旋香茅醛，以兰尼镍催化剂接触氢化，转变为右旋香茅醇。同样，由柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。（2）由精油中的右旋或消旋香叶醇制造。从爪哇香茅油得到的香叶醉经催化氢化反应，然后分馏得到。选择兰尼钴作催化剂，可使2位双键氢化。（3）由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化得到；或由异丙醇用钡活化的亚格酸铜在180℃加压下反应生产。这种方法的产率为90%。（4）由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇。将α-或β-蒎烯氢化得（-）-顺蒎烷，热裂解转变为（+）-3,7-二甲基-1,6-辛二烯，与三异丁基铝或二异丁基氢化铝作用，然后将所生成的醇铝氧化并水解，可以得到纯度为97%的香茅醇。常见问题列表
用途
香茅醇是最常用的香料，最适用于玫瑰香，也可作柑桔香的香精和许多香茅醇酯类的原料，并可用于制造羟基二氢香茅醇并进而制造羟基二氢香茅醛。香茅醇是调配各种玫瑰系花香香精不可缺少的原料，几乎可应用在一切化妆品中。作为食用香料，按日本《食品添加物公定书》的规定，要求纯度在94%以上，不得用于加香以外的目的。 它可用于提制香叶醇或香茅醛，也用作杀虫剂、驱蚊药和皂用香精；广泛用于配制香水香精、皂用及化妆品香精等；是玫瑰型香精的基体香气，也常用以增甜鲜花香，如用在铃兰、紫丁香、桂花等香型中。是调配多种重型及花香型的香料，常与香叶油、香叶醇、苯乙醇调合使用形成玫瑰基。还可用于玫瑰、草莓、悬钩子等浆果、柑橘鲜果、桃子等食用香精。
香精香料
香茅醇又称香草醇，也叫β-雄刈萱草醇，主要来源于玫瑰、柠檬草、天竺葵、尤加利、香蜂草等精油中，在高等级的生姜精油中也含有少量的香茅醇。
香茅醇是一种无环的单萜类化合物，是单萜醇里最简单的类型，可用于配制多种香精、香水，具有比香叶醇更优雅的玫瑰香气。此外，香茅醇还被临床证明具备多种药物活性，可用于抗炎、抗惊厥、镇痛、降胆固醇。香茅醇同时还是多种手性化合物的全合成过程中重要的中间体。
含量分析
按总醇量测定法(OT-5)测定。用于皂化的乙酰化醇量取1.2g。计算中所用当量因子(e)为78.13。毒性
The acute oral LD50 value in rats was reported as 3.45 g/kg (3.21-3.69 g/kg) (Moreno, 1973). The acute dermal LE>50 value in rabbits was reported as 2.65 g/kg (1.78-3.52 g/kg) (Moreno, 1973). The im LD50 value in mice was reported as 4 g/kg (Northover & Verghese, 1962).使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料4.1；冷饮4.1；糖果16；焙烤食品18；布丁类5.8；胶姆糖29～52。适度为限(FDA§172．515，2000)。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
香茅醇Citronellol, 95%(106-22-9)
Alfa Aesar
香茅醇,96%Citronellol, 95%(106-22-9)
Sigma Aldrich
106-22-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
β-香茅醇beta-Citronellol,>92.0%(GC)(106-22-9)