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19228-91-2

中文名称 叔丁基N-(3 - 噻吩基)氨基甲酸
英文名称 TERT-BUTYL N-(3-THIENYL)CARBAMATE
CAS 19228-91-2
分子式 C9H13NO2S
分子量 199.27
MOL 文件 19228-91-2.mol
更新日期 2025/08/05 10:27:13
19228-91-2 结构式 19228-91-2 结构式

基本信息

中文别名
噻吩-3-氨基甲酸叔丁酯
N-BOC-3-氨基噻吩
N-(叔丁氧羰基)-3-氨基噻吩
叔丁基N-(3 - 噻吩基)氨基甲酸
英文别名
N-Boc-3-aminothiophene
N-Boc-3-aminothiophene 96%
TERT-BUTYL 3-THIENYLCARBAMATE
TERT-BUTYL N-(3-THIENYL)CARBAMATE
tert-butyl thiophen-3-ylcarbaMate
3-Aminothiophene, N-BOC protected
Tert-butyl N-thiophen-3-ylcarbamate
3-(tert-Butoxycarbonylamino)thiophene
3-Thiophenecarbamic acid tert-butyl ester
Thiophen-3-yl-carbamic acid tert-butyl ester
所属类别
医药中间体:噻吩类化合物

物理化学性质

熔点138 °C
沸点238.1±13.0 °C(Predicted)
密度1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)13.70±0.70(Predicted)
形态wooly crystalline needles
颜色Off white to faint lemon

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn
危险类别码22
WGK Germany3
海关编码2934999090

制备方法

方法1
3-噻吩甲酸

88-13-1

叔丁醇

75-65-0

叔丁基N-(3 - 噻吩基)氨基甲酸

19228-91-2

制备实施例U-1:叔丁基N-(3-噻吩基)氨基甲酸酯的合成。将3-噻吩甲酸(2.50 g,19.5 mmol)、二苯基磷酰基叠氮化物(4.62 mL,21.5 mmol)和三乙胺(3.26 mL,23.4 mmol)溶解于叔丁醇(50 mL)中。将反应混合物在回流条件下搅拌3.5小时。反应完成后,将反应液冷却至0℃,加入水淬灭反应。随后用乙酸乙酯萃取反应混合物,合并有机层并用饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后,减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=10:1)纯化,得到叔丁基N-(3-噻吩基)氨基甲酸酯(3.33 g,16.7 mmol,收率86%)为白色固体。1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.46(9H,s),6.97(1H,d,J=5.2 Hz),7.16(1H,s),7.38(1H,m),9.61(1H,s)。

参考文献:

[1] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 66

[2] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 74

[3] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 10, p. 2509 - 2512

[4] Patent: US2006/154875, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 11; 12

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 21, p. 5567 - 5571

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