154048-89-2
154048-89-2 结构式
基本信息
(4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
(4-碘-3-吡啶基)-氨基甲酸叔丁酯
N-Boc--3-AMino-4-iodopyridine
tert-butyl 4-iodopyridin-3-ylcarbaMate
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-AMINO-4-IODO-PYRIDINE
1,1-DimethylethylN-(4-iodo-3-pyridinyl)carbamate
(4-IODO-PYRIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(4-IODO-3-PYRIDINYL)-CARBAMIC ACID, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
3-amino-4-iodo-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Carbamic acid, N-(4-iodo-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
56700-70-0
154048-89-2
以N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶为原料合成(4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：在氩气保护下，将干燥的4颈烧瓶加热并加入吡啶-3-基-氨基甲酸叔丁酯（10g，51.5mmol，CAS RN 56700-70-0）的四氢呋喃（THF，100mL）溶液。将反应体系冷却至-75℃，随后在15分钟内缓慢滴加叔丁基锂（1.7M正戊烷溶液，66.6mL，113mmol），确保反应温度维持在-60℃以下。所得浅棕色悬浮液在-75℃下持续搅拌3.75小时。接着，在20分钟内滴加碘（28.7g，113mmol）的THF（50mL）溶液，保持温度低于-63℃。反应混合物在-75℃下继续搅拌1.5小时后，倒入饱和氯化铵（NH4Cl，1000mL）水溶液和乙酸乙酯（EtOAc，500mL）的混合液中。分离有机层，依次用10%硫代硫酸钠（Na2S2O3，300mL）水溶液和盐水（250mL）洗涤，经硫酸镁（MgSO4）干燥后过滤。滤液经硅胶处理后蒸发浓缩。使用中压液相色谱（MPLC）系统，在120g硅胶柱上通过正庚烷：乙酸乙酯（100：0至0：100）的梯度洗脱进行纯化，得到黄色固体产物（11.7克，收率71%）。质谱（ESI）：m/z = 321.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2012/232051, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[2] Patent: WO2012/117000, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 157; 158
[3] Patent: WO2012/87833, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 148-149
[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 3, p. 1634 - 1642
[5] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 721 - 726