193353-34-3
中文名称
2,5-二氟苯硼酸
英文名称
2,5-DIFLUOROPHENYLBORONIC ACID
CAS
193353-34-3
分子式
C6H5BF2O2
MDL 编号
MFCD01863171
分子量
157.91
MOL 文件
193353-34-3.mol
更新日期
2024/02/01 14:01:18
193353-34-3 结构式
基本信息
中文别名
2,5-二氟苯硼酸2,5-二氟苯基硼酸
英文别名
2,5-DIFLUOROBENZENEBORONIC ACID2,5-DIFLUOROPHENYLBORONIC ACID
2,5-FLUOROBENZENE BORONIC ACID
AKOS BRN-0301
RARECHEM AH PB 0165
2,5-Diflurorbenzene boronic acid
Boronic acid, (2,5-difluorophenyl)- (9CI)
2,5-Difluorobenzeneboronic acid 98%
2,5-Difluorobenzeneboronicacid98%
2,5-Difluorophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所属类别
有机原料：氟苯硼酸系列物理化学性质
熔点105-110 °C(lit.)
沸点271.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)7.29±0.58(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至浅黄色
BRN8833254
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R36/37/38-R22
安全说明S37/39-S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
常见问题列表
性质
2,5-二氟苯硼酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体状。用途
2,5-二氟苯硼酸可用作医药化学和有机合成中间体，在合成转化中，结构中的硼酸单元可以通过Suzuki偶联连接上一个芳基或者烷基基团；硼酸还可以被氧化成羟基，得到相应的苯酚类化合物；此外还可以通过硼酸参与的碳氮，或者碳氧键的偶联反应进行更进一步的衍生化反应。
制备方法
在氩气环境下，将1-溴-2,5-二氟苯和硼酸三异丙酯在干燥的四氢呋喃的溶液冷却至-90度，冷冻反应体系30分钟，然后慢慢地向反应混合物中滴加正丁基锂2.5M在己烷中），再用冷的四氢呋喃（3毫升）稀释反应混合物。在-90度下将反应混合物搅拌1小时，然后将反应混合物升温至-10度反应，反应结束后向反应混合物中加入盐酸水溶液。用分液漏斗分离两相，再用乙醚萃取水相三次，合并有机层，得到的乙醚层用无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体沉淀，得到的滤液在减压下浓缩，通过过滤收集剩余的沉淀物，用水（2 X 3 mL）和正己烷（3x5 mL）清洗沉淀物，在真空状态下于50度的环境中干燥8小时即可得到目标产物2,5-二氟苯硼酸。
图 2,5-二氟苯硼酸的合成路线