19444-23-6
19444-23-6 结构式
基本信息
Benzyl 2-Hydroxy-2-Methylpropionate
2-Propenoicacid,2-(4-hydroxyethoxy)ethylester
制备方法
594-61-6
100-39-0
19444-23-6
在5℃下，向2-羟基-2-甲基丙酸（500mg，4.80mmol）的无水四氢呋喃（THF，10ml）溶液中分批加入氢化钠（NaH，60％矿物油分散体，192mg，4.80mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1小时。减压除去溶剂，将残余物悬浮于无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，7ml）中，随后加入溴化苄（821mg，4.80mmol）及催化量的碘化钾（KI）。将反应混合物置于微波反应器中，于100℃下加热3小时。反应完成后，冷却至室温，减压蒸发除去溶剂。将残余物溶于水与乙酸乙酯（EtOAc）的混合溶剂中进行分配萃取。分离有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩至干。通过硅胶柱快速色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=1/1，v/v）纯化残余物，得到2-羟基-2-甲基丙酸苄酯，为黄色液体（773mg，3.98mmol，收率83%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 20, p. 4323 - 4336
[2] Patent: US2008/9474, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: US2013/79313, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1009
[4] Patent: WO2009/73138, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 81
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 11, p. 1541 - 1546