19499-61-7
中文名称
N-甲基-3-硝基苄胺
英文名称
(3-Nitrobenzyl)methylamine
CAS
19499-61-7
分子式
C8H10N2O2
分子量
166.18
MOL 文件
19499-61-7.mol
更新日期
2025/04/14 14:35:34
19499-61-7 结构式
基本信息
中文别名
N-甲基-3-硝基苄胺3-硝基-N-甲基苯甲胺
N-甲基-3-硝基苄胺 10G
N-甲基-3-硝基苄胺,95%
N-甲基-N-(3-硝基苄基)胺
N-甲基-3-硝基苄胺(CAS号:19499-61-7)
英文别名
(3-Nitrobenzyl)methy(3-NITROBENZYL)METHYLAMINE
3-Nitro-N-methylbenzylamine
(3-NITROBENZYL)METHYLAMINE 95%
N-METHYL-N-(3-NITROBENZYL)AMINE
N-Methyl-3-nitrobenzylamine,95%
N-Methyl-3-nitrobenzylaMine, 95%
(3-Nitrobenzyl)MethylaMine, 98%+
N-Methyl(3-nitrophenyl)methanamine
N-Methyl-N-(3-nitrobenzyl)amine ,97%
所属类别
有机原料：烃类硝化物物理化学性质
熔点160 °C
沸点128 °C
密度1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)8.94±0.10(Predicted)
形态Oil
外观Light brown to brown Liquid
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C8H10N2O2/c1-9-6-7-3-2-4-8(5-7)10(11)12/h2-5,9H,6H2,1H3
InChIKeyNTPAPKLGADEFAM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CNC)=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1
制备方法
方法1
99-61-6
74-89-5
19499-61-7
1. 在螺旋盖通孔反应瓶中依次加入间硝基苯甲醛（1当量，13.2 mmol，2.0 g）、40%甲胺水溶液（1.1当量，14.5 mmol，0.95 mL）和3A分子筛（100 mg）。 2. 将反应混合物在80℃下加热反应24小时。 3. 反应完成后，冷却至室温，用氯仿（3 mL）稀释反应混合物，并过滤除去分子筛。 4. 通过旋转蒸发去除溶剂，得到粗产物。将粗产物溶解于甲醇（30 mL）中，并冷却至0℃。 5. 分三批加入硼氢化钠（1.1当量，14.5 mmol，550 mg），将反应混合物逐渐升温至室温，继续反应24小时。 6. 反应完成后，用5%氢氧化铵水溶液（10 mL）淬灭反应，并通过旋转蒸发浓缩去除溶剂。 7. 将得到的水层用二氯甲烷（3×10 mL）萃取，合并有机相。 8. 有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后通过旋转蒸发浓缩滤液。 9. 残余物通过硅胶快速色谱法纯化，或在真空下蒸馏，得到目标产物N-甲基-3-硝基苄胺。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 12,
[2] Patent: WO2013/140347, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[3] Patent: US2015/51257, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0519-0520