1950-68-1
1950-68-1 结构式
基本信息
4-甲氧苯磺酰肼, 97+%
4-METHOXYBENZENESULPHONYL HYDRAZIDE
p-Anisolesulphonyl hydrazide
p-methoxybenzenesulphonyl hydrazide
4-METHOXYBENZENESULFONYL HYDRAZIDE, 97+%
4-Methoxybenzenesulfonyl hydrazide, 98+%
4-methoxybenzenesulfonohydrazide
p-Methoxybenzenesulfonohydrazide
物理化学性质
安全数据
制备方法
98-68-0
1950-68-1
以对甲氧基苯磺酰氯为原料合成4-甲氧苯磺酰肼的一般步骤如下：在0℃条件下，向对甲氧基苯磺酰氯（1.0当量）的四氢呋喃（THF，0.2M）溶液中缓慢滴加水合肼（2.5当量）。反应混合物在0℃下持续搅拌，直至薄层色谱（TLC）分析显示反应完全。随后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀释反应混合物，依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩除去溶剂，得到粗品对甲氧基苯磺酰肼。将对甲氧基苯磺酰肼（1.0当量）溶解于甲醇（MeOH，0.5M）中，加入相应的酮（1.0当量）。反应混合物在室温下搅拌，直至TLC监测显示反应完成。减压除去溶剂，得到对甲氧基苯磺酰腙。将对甲氧基苯磺酰腙（0.5mmol，1.0当量）、硼酸（0.75mmol，1.5当量）和碳酸铯（0.75mmol，1.5当量）置于预先烘箱干燥并抽真空的反应管中，保持30分钟。随后，向反应管中充入氩气保护，加入干燥且脱气的1,4-二恶烷（2mL，0.25M）。密封反应管，于110℃加热反应18小时。反应完成后，冷却至室温，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（2mL）淬灭反应，并用二氯甲烷（CH2Cl2，3×5mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩得到粗产物。最后，通过快速柱色谱法（洗脱剂：10%至30%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱）纯化，得到目标产物4-甲氧苯磺酰肼。
参考文献：
[1] Marine Drugs, 2016, vol. 14, # 5,
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 96, p. 93476 - 93485
[3] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 49, p. 6871 - 6879
[4] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 1, p. 328 - 338
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4629 - 4636