19745-07-4
中文名称
2,5-二氯吡嗪
英文名称
2,5-Dichloropyrazine
CAS
19745-07-4
分子式
C4H2Cl2N2
分子量
148.98
MOL 文件
19745-07-4.mol
更新日期
2024/04/19 15:59:01
19745-07-4 结构式
基本信息
中文别名
2,5-氯吡嗪2,5-二氯吡嗪
2,5-二氯吡嗪 1G
2,5-二氯嘧啶 25G
2,5-二氯吡嗪(CAS号:19745-07-4)
英文别名
NSC 3497882,5-DICHLOROPYRAZINE
Pyrazine, 2,5-dichloro-
2,5-Dichloro-1,4-diazine
2,5-Dichloropyrazine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点0 °C (approx)
沸点184.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-4.23±0.10(Predicted)
常见问题列表
应用
2,5-二氯吡嗪是一种医药中间体，可由吡嗪-2-胺为原料先氯化得到5-氯吡嗪-2-胺，然后通过重氮化反应得到2,5-二氯吡嗪。制备
步骤1：5-氯吡嗪-2-胺的合成
在氮气下，向搅拌的吡嗪-2-胺(3g，31.545mmol)在无水DCM(30mL)中的溶液中添加NCS(4.2g，30.545mmol)，并在40℃下搅拌2h。通过TLC监测反应进程。反应完成后，添加DCM并以水洗涤。有机层经硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。通过硅胶(100-200目)柱色谱使用处于己烷中的20％乙酸乙酯作为洗脱液对粗品进行纯化，作为黄色固体得到5-氯吡嗪-2-胺(0.59g，15％)。
步骤2：2,5-二氯吡嗪的合成
在-10℃下，在1h的时间内向搅拌的5-氯吡嗪-2-胺(1g，7.751mmol)在浓HCl(10mL)中的溶液中添加亚硝酸钠水溶液(1.1g，15.89mmol)，在0℃下搅拌1h，并随后在RT下搅拌2h。通过TLC监测反应进程。反应完成后，反应物料以50％NaOH溶液中和，并以DCM萃取。有机层经硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。通过硅胶(100-200目)柱色谱使用处于己烷中的2％乙酸乙酯作为洗脱液对粗品进行纯化，作为无色油得到2,5-二氯吡嗪(0.59g，15％)。