98-96-4
中文名称
吡嗪酰胺
英文名称
Pyrazinamide
CAS
98-96-4
EINECS 编号
202-717-6
分子式
C5H5N3O
MDL 编号
MFCD00006132
分子量
123.11
MOL 文件
98-96-4.mol
更新日期
2024/04/22 14:22:56
98-96-4 结构式
基本信息
中文别名
吡嗪甲酰胺吡嗪酰胺
羧酸胺
吡【口+井】甲醯胺
英文别名
2-PYRAZINECARBOXAMIDEAKOS NCG1-0042
LABOTEST-BB LT00233122
PYRAZINAMIDE
PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
PYRAZINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE
PYRAZINECARBOXAMIDE
PYRAZINOIC ACID AMIDE
PZAD
TIMTEC-BB SBB004276
2-Carbamylpyrazine
Aldinamid
Aldinamide
Eprazin
Farmizina
MK 56
mk56
NCI-C01785
Novamid
Pirazimida
所属类别
原料药：抗结核麻风分支杆菌类药物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶性粉末；无臭或几乎无臭，味微苦。本品在水中略溶，在乙醇中极微溶解。熔点 188-191℃，水溶性 15mg/mL
熔点189-191 °C(lit.)
沸点229.19°C (rough estimate)
密度1.3260 (rough estimate)
折射率1.5900 (estimate)
闪点>110°(230°F)
储存条件2-8°C
溶解度H2O中可溶50mg/mL
酸度系数(pKa)0.5(at 25℃)
形态结晶粉末或针状物
颜色白色
PH值7 (H2O)
水溶解性15 mg/mL
Merck7956
BRN112306
BCS Class1,3
LogP-0.600
NIST化学物质信息Pyrazine carboxamide(98-96-4)
EPA化学物质信息Pyrazinamide (98-96-4)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
危险品标志F,C
危险类别码11-34
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS号UQ2275000
TSCAYes
海关编码29339990
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 1680mg/kg
常见问题列表
抗结核药物
吡嗪酰胺是一种第二线抗结核药物，又称为吡嗪甲酰胺、氨甲酰基吡嗪、异烟酸胺，常温下为白色结晶性粉末，微溶于水，无臭，味微苦。对人型结核杆菌有较好
的抗菌作用，pH值介于5-5.5之间时，杀菌作用最强，尤其对处于酸性环境中缓慢生长的吞噬细胞内的结核菌效果最佳。吡嗪酰胺渗透入吞噬细胞后并进入结核杆菌
菌体内，菌体内的酰胺酶使其脱去酰胺基，转化为吡嗪酸而发挥抗菌作用。在体内抑菌浓度12.5μg/ml，达50μg/ml可杀灭结核杆菌。在细胞内抑制结核杆菌的浓度比在细胞外低10倍，在中性、碱性环境中几乎无抑菌作用。
抑菌作用介于链霉素与对氨基水杨酸钠之间，毒性大，易产生耐药性,需与其它抗结核药物联合应用。
吡嗪酰胺在化学结构上与烟酰胺相似，通过取代烟酰胺而干扰脱氢酶，阻止脱氢作用，抑制结核杆菌对氧的利用，导致细菌不能正常代谢而死亡。
口服易吸收，广泛分布于全身组织和体液中，包括肝、肺、脑脊液，肾及胆汁。2小时后达血药高峰。脑脊液与血浓度相近、肝代谢，水解成呲嗪酸，为具有抗菌活 性的代谢物，继而羟化成为无活性的代谢物，经肾小球滤过后尿排泄。t1/2为8～10小时。可与其他抗结核药配合，用于一些复杂肺结核病例及结核性脑膜炎患者。
药物相互作用
1,与别嘌醇、秋水仙碱、丙磺舒、磺吡酮合用，吡嗪酰胺可增加血尿酸浓度从而降低上述药物对痛风的疗效。因此上述药物与吡嗪酰胺合用时应调整剂量以便控制
高尿酸血症和痛风。2,与乙硫异烟胺合用时可增强不良反应。
3,环孢素与吡嗪酰胺同用时前者的血浓度可能减低，因此需监测血浓度，据以调整剂量。
4,与异烟肼、利福平合用有协同作用、并能延缓耐药性的产生。
适应症
与其他抗结核药联合用于经一线抗结核药(如链霉素、异烟肼、利福平及乙胺丁醇)治疗无效的结核病。本品仅对分枝杆菌有效。
吡嗪酰胺以往作为二线药，常用于其他抗结核药物治疗失败的复治患者。经大量临床研究表明：含本品的短程治疗方案适用于痰菌阳性的初治病例，—般应用 2～3 个月，此种方案可使治疗结束后，痰菌的复阳率明显降低。
本品目前已被公认为短程化疗中三联或四联方案的组成之—。
用法用量
与其他抗结核药联合治疗，成人口服常用量为：每6小时按体重5-8.75mg/kg,或每8小时按体重6.7-11.7mg/kg，最高每日3g。治疗异烟肼耐药菌感染时可增加至每日60mg/kg。
儿童慎用，必须使用的参考用量为：每日20-25mg/kg，分3次口服，最高每日2g，疗程一般2～3个月，不得超过6个月。
急救处理
1.误服者立即予以洗胃、导泻。2.治疗过程中出现肝功能损害者应停药，并给予护肝治疗。
3.有痛风发作者给予丙磺舒（羧苯磺胺）0.25g／次，每日3次口服，可促进尿酸的排泄。
4.有过敏者，给予抗组胺药物及肾上腺糖皮质激素治疗。
不良反应与副作用
长期或大剂量使用该品易引起肝脏损害、血尿酸增高，还可引起胃肠道刺激及过敏反应。发生率较高者：食欲减退、发热、异常乏力或软弱、眼或皮肤黄染(肝毒性)。
发生率较少者：畏寒、关节肿痛(尤其大趾、髁、膝关节)或病变关节皮肤拉紧发热(急性痛风性关节痛)。
应用本品疗程中血尿酸常增高，可引起急性痛风发作，须进行血清尿酸测定。
不良反应与剂量疗程有关，目前应用常规剂量后，不良反应已少见。
肝损害：每日服药3g时，约15％患者出现肝损害、肝肿大、压痛、转氨酶升高、黄疸等。目前采用每日1.5g，疗程3个月，肝毒性反应并不多见。
关节痛：PZA的代谢产物可抑制尿酸的排泄，引致高尿酸血症和痛风样表现，停药后可恢复。
胃肠道反应：食欲不振、恶心、呕吐。
过敏反应：偶见发热及皮疹，甚至可出现黄疸。
皮肤反应：个别对光敏感，皮肤暴光部位呈鲜红棕色。长期服药者，皮肤呈古铜色，停药后可渐恢复。
糖尿病患者服用吡嗪酰胺，血糖较难控制。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
吡嗪酰胺Pyrazinamide, 99%(98-96-4)
Sigma Aldrich
98-96-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
吡嗪酰胺Pyrazinamide,>98.0%(T)(98-96-4)