198084-12-7
中文名称
4-(5-嘧啶基)苯甲醛
英文名称
4-(PYRIMIDIN-5-YL)BENZALDEHYDE
CAS
198084-12-7
分子式
C11H8N2O
MDL 编号
MFCD02684108
分子量
184.19
MOL 文件
198084-12-7.mol
198084-12-7 结构式
物理化学性质
熔点145-149 °C(lit.)
沸点369.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C, stored under nitrogen
酸度系数(pKa)1.52±0.10(Predicted)
形态solid
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C11H8N2O/c14-7-9-1-3-10(4-2-9)11-5-12-8-13-6-11/h1-8H
InChIKeyBXNXTOLXLPQMHS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(C2=CN=CN=C2)C=C1
制备方法
方法1
4595-59-9
87199-17-5
198084-12-7
向搅拌的5-溴嘧啶（1当量）、4-甲酰基苯硼酸（1.3-3.0当量）和碳酸钠一水合物（1.3-3.0当量）在二甲氧基乙烷/水（4:1，v/v）混合溶剂（浓度约为0.05-0.2 M）中的溶液中加入四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4，0.1当量）。将反应混合物在90℃下搅拌约18小时，随后用水淬灭。按照标准后处理步骤，用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取混合物，有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）或无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法或硅胶径向色谱法进行纯化。按照上述通用方法，以5-溴嘧啶（199 mg，1.25 mmol）和4-甲酰基苯硼酸（469 mg，3.13 mmol）为原料，得到4-(5-嘧啶基)苯甲醛（162 mg，收率99%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 25; 71
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8049 - 8065
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-Pyrimidin-5-ylbenzaldehyde, 95%(198084-12-7)Sigma Aldrich
198084-12-7(sigmaaldrich)