19983-44-9
19983-44-9 结构式
基本信息
STAT3抑制剂(STATTIC)
6-硝基-1-苯并噻吩1,1-二氧化物
6-硝基苯并[B]噻吩-1,1-二氧化物
6-硝基-1H-1LAMBDA~6~-苯并[B]噻吩-1,1-二酮
CS-1523
AKOS 1001
BUTTPARK 97\04-73
STAT3 Inhibitor V
Stattic USP/EP/BP
Stat3 inhibitor V, stattic
Stat three inhibitory compound
1,1-DIOXO-6-NITROBENZO(B)THIOPHENE
6-Nitrobenzo[b]thiophene1,1-dioxide
物理化学性质
安全数据
应用领域
制备方法
825-44-5
19983-44-9
以苯并[b]噻吩1,1-二氧化物为原料合成6-硝基苯并[b]噻吩1,1-二氧化物的一般步骤：参照实施例118，在0℃条件下，将硝酸（10mL）缓慢滴加至硫酸（10mL）中，保持温度不变，搅拌反应混合物10分钟。随后，在0℃下向上述混合酸溶液中缓慢加入苯并[b]噻吩1,1-二氧化物（3.99g），继续在相同温度下搅拌30分钟。反应完成后，将反应混合物缓缓倒入冰水中，用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤两次，经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩除去溶剂。所得残余物通过乙酸乙酯-己烷混合溶剂重结晶，得到浅黄色固体6-硝基苯并[b]噻吩1,1-二氧化物（产量4.26g，收率84%）。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 7.00（1H，d，J = 6.9Hz），7.33（1H，dd，J = 1.2,6.9Hz），7.58（1H，d，J = 8.4Hz），8.47（1H，dd，J = 1.8,8.4Hz），8.55-8.57（1H，m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/36024, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 154-155
[2] Patent: EP2336107, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0292
[3] Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1615,1617
[4] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 826,830
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 5, p. 963 - 968
常见问题列表
| Target | Value |
|
STAT3
(Cell-free assay) | 5.1 μM |
Stattic抑制gp130受体衍生的含磷酸化酪氨酸的肽结合到STAT3 SH2结构域，这种作用存在强烈的温度依赖性。Stattic对酪氨酸磷酸化的肽结合到酪氨酸激酶Lck的SH2结构域只有很微弱的作用效果。Stattic不抑制其他两个二聚体转录因子(c-Myc/Max 和 Jun/Jun)的二聚化。Stattic抑制荧光素标记的磷酸化肽段结合到STAT1和STAT5b的SH2域。Stattic浓度为10 μM，选择性抑制DNA与STAT3二聚体结合。Stattic抑制STAT3在Tyr705位点磷酸化，而对STAT1在Tyr701(HepG2细胞)位点磷酸化或 JAK1, JAK2, 和c-Src(MDA-MB-231和MDA-MB-235S细胞)磷酸化几乎没有抑制效果。Stattic增加STAT3依赖性的乳腺癌细胞系的凋亡率。