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20061-46-5

中文名称 2-甲基苯并[D]噻唑-5-甲醛
英文名称 5-Benzothiazolecarboxaldehyde,2-methyl-(8CI,9CI)
CAS 20061-46-5
分子式 C9H7NOS
分子量 177.22
MOL 文件 20061-46-5.mol
20061-46-5 结构式 20061-46-5 结构式

基本信息

中文别名
2-甲基-5-苯并噻唑甲醛
2-甲基-苯并噻唑-5-甲醛
2-甲基-苯并噻唑-5-甲酸
2-甲基苯并[D]噻唑-5-甲醛
英文别名
2-Methyl-benzothiazole-5-carbaldehyde
2-Methyl-5-benzothiazolecarboxaldehyde
5-Benzothiazolecarboxaldehyde, 2-methyl-
2-Methyl-1,3-benzothiazole-5-carbaldehyde
5-Benzothiazolecarboxaldehyde,2-methyl-(8CI,9CI)

物理化学性质

熔点100.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸点316.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.72±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid

制备方法

方法1
5-BENZOTHIAZOLEMETHANOL,2-METHYL-(6CI,8CI,9CI) 无结构图

32770-97-1

2-甲基苯并[D]噻唑-5-甲醛

20061-46-5

以(2-甲基苯并[d]噻唑-5-基)甲醇为原料合成2-甲基-5-苯并噻唑甲醛的一般步骤:向(2-甲基苯并[d]噻唑-5-基)甲醇(0.6 g,3.35 mmol)的无水二氯甲烷(6 mL)搅拌溶液中加入碳酸氢钠(1.12 g,13.4 mmol),随后加入Dess-Martin高碘烷(2.84 g,6.70 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后,用二氯甲烷(50 mL)稀释反应混合物,依次用水(15 mL)、10%碳酸氢钠溶液(15 mL)和盐水(15 mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂后,得到目标产物2-甲基-5-苯并噻唑甲醛。产量:99%(0.65 g,棕色液体)。产物表征数据:1H NMR(400 MHz,DMSO-d6):δ 10.12(s,1H),8.25(s,1H),7.80-7.79(m,2H),2.86(s,3H)。LCMS(方法A):m/z 178.0(M + H),保留时间2.84分钟,纯度81.57%(最大)。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 47, p. 7942 - 7948

[2] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1964, vol. 34, p. 3852 - 3856

[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1964, vol. 34, p. 3801 - 3806

[4] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 11, p. 1647 - 1652

[5] Patent: WO2016/30443, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 98

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