201940-08-1
中文名称
5-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯盐酸盐
英文名称
TERT-BUTYL 5-BROMOISOINDOLINE-2-CARBOXYLATE
CAS
201940-08-1
分子式
C13H16BrNO2
分子量
298.19
MOL 文件
201940-08-1.mol
更新日期
2025/04/10 14:30:33
201940-08-1 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-5-溴异吲哚啉N-BOC-5-溴异二氢吲哚
5-溴异吲哚啉-2-甲酸叔丁酯
5-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯
2-N-BOC-5-溴异吲哚啉
5-溴异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
5-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯盐酸盐
5-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯 10G
英文别名
N-Boc-5-broMoisoindoline2-Boc-5-bromo-isoindoline
3-N-Boc-5-Bromoisoindoline
TERT-BUTYL 5-BROMOISOINDOLINE-2-CARBOXYLATE
TERT-BUTYL 5-BROMO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOLE-2-CARBOXYLATE
tert-butyl 5-broMo-2,3-dihydro-1H-isoindole-2-carboxylate
tert-butyl 5-broMo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate
5-broMo-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
5-Bromo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-carboxylic acid tert-butyl ester
2H-Isoindole-2-carboxylic acid, 5-bromo-1,3-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点354.7±42.0 °C(Predicted)
密度1.400
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.66±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
InChIInChI=1S/C13H16BrNO2/c1-13(2,3)17-12(16)15-7-9-4-5-11(14)6-10(9)8-15/h4-6H,7-8H2,1-3H3
InChIKeyGOKHEUCWNVPUSC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C=C(Br)C=C2)CN1C(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
24424-99-5
127168-84-7
201940-08-1
以二碳酸二叔丁酯和5-溴异吲哚啉为原料合成5-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯的一般步骤：向5-溴异吲哚啉（6g，30mmol）的四氢呋喃（THF，100mL）溶液中加入饱和碳酸钠溶液（25mL），随后加入二碳酸二叔丁酯（33g，151mmol）。将反应混合物在室温下搅拌2小时，随后进行减压浓缩。残余物用乙酸乙酯（50mL×3）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，再次减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯=10：1，v/v）纯化残余物，得到目标产物5-溴异吲哚啉-2-碳酸叔丁酯（9g，产率约100%）。LC-MS：298 [M+1]。
参考文献：
[1] Patent: US2017/275301, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0226; 0228
[2] Patent: EP3257857, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0102; 0104
[3] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 24, p. 11296 - 11301
[4] Patent: WO2015/54317, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0272; 0273
[5] Patent: EP2311810, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 24