20249-16-5
中文名称
3-氧代环丁腈
英文名称
3-OXO-CYCLOBUTANECARBONITRILE
CAS
20249-16-5
分子式
C5H5NO
分子量
95.1
MOL 文件
20249-16-5.mol
更新日期
2024/11/03 13:10:07
20249-16-5 结构式
基本信息
中文别名
3-氧代环丁腈3-氧代环丁烷甲腈
3-氧代-环丁基甲腈
英文别名
3-Oxo-cyclobutanecarbonit...3-OXO-CYCLOBUTANECARBONITRILE
Cyclobutanecarbonitrile, 3-oxo-
3-oxocyclobutane-1-carbonitrile
物理化学性质
沸点249℃
密度1.13
闪点105℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C5H5NO/c6-3-4-1-5(7)2-4/h4H,1-2H2
InChIKeyMSAGLWTVMUDVDT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)CC(=O)C1
CAS 数据库20249-16-5
制备方法
方法1
15760-35-7
20249-16-5
实施例37b 3-氧代环丁烷甲腈的合成：在5℃下，将偏高碘酸钠（284g，1.32mol）分小批（30-45分钟内）加入到3-亚甲基环丁烷甲腈（30g，370mmol）和三氯化钌一水合物（2.2mol%，1.5g，7.23mmol）在DCM-MeCN-水（645mL:645mL:945mL）的混合溶剂中。反应混合物在室温下剧烈搅拌。随后，分离有机相，水相用DCM（3×1500mL）萃取。合并的有机萃取物通过快速硅胶小垫过滤，硅胶垫用2000mL DCM洗涤。滤液用MgSO4干燥，过滤并减压浓缩，得到3-氧代环丁烷甲腈（28g，100%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 3.27（quin，1H），3.57（d，4H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/122843, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: WO2015/179190, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0331
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 13, p. 3947 - 3953
[4] Patent: US2014/80803, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1262
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4926 - 4947