202932-04-5
202932-04-5 结构式
基本信息
5-甲基-2-噻唑甲醇
(5-甲基噻唑-2-基)甲醇
(5-甲基-2-噻唑基)甲醇
(5-甲基-1,3-噻唑-2-基)甲醇
5-甲基-2-噻唑甲醇, >95.0%
5-甲基噻唑-2-甲醇 2-甲基噻唑-5-甲醇"
2-Thiazolemethanol, 5-methyl-
(5-methyl-2-thiazolyl)methanol
物理化学性质
制备方法
13838-78-3
202932-04-5
以2-甲基噻唑-5-甲醛为原料合成5-甲基噻唑-2-甲醇的一般步骤如下： 1. 在氮气保护下，将n-BuLi（8.4 mL，13.48 mmol）的THF（30 mL）溶液冷却至-70℃，缓慢滴加2-溴-5-甲基噻唑（2.0 g，11.23 mmol）。 2. 在-70℃下继续搅拌反应混合物1.5小时。 3. 保持-70℃和氮气保护，向反应体系中滴加DMF（1.3 mL，16.85 mmol），并在该温度下搅拌1小时。 4. 用饱和氯化铵水溶液（5 mL）淬灭反应，将混合物在乙酸乙酯和水之间分配。 5. 合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到黄色油状物。 6. 将黄色油状物溶解于甲醇（15 mL）中，在氮气保护和-60℃条件下，分批加入硼氢化钠（512 mg，13.48 mmol）。 7. 在-60℃下搅拌反应混合物1小时后，用丙酮淬灭反应并浓缩。 8. 将残余物在乙酸乙酯和水之间分配，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。 9. 通过硅胶柱色谱法纯化，使用石油醚/乙酸乙酯（3:1，v/v）作为洗脱剂，得到5-甲基噻唑-2-甲醇（1.3 g，收率90.3%）为棕色油状物。 LCMS保留时间：0.366分钟；LCMS（MH+）：130。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 5, p. 1367 - 1383
[2] Patent: WO2013/80222, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[3] Patent: WO2014/143799, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 368
[4] Patent: US2014/275528, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0281; 0282